5-bromo-2-(azocan-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(azocan-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(Azocan-1-yl)-5-bromobenzonitrile；2-(azocan-1-yl)-5-bromobenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂
• mdl: MFCD11037684
• 分子量: 293.206
• InChiKey: QSPKZTJRWSWUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(azocan-1-yl)benzonitrile 在 copper(l) iodide 、 trans-N,N-dimethyl-cyclohexane-1,2-diamine 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(4-(azocan-1-yl)-3-cyanophenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物的合成和生物评价。

  摘要：

  作为一项持续研究的一部分，我们设计并合成了四个系列的作为黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂的1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物，评估了它们在小鼠中对XOR和低尿酸作用的体外抑制能力，并确定了它们的结构-活动关系（SAR）。大多数化合物在纳摩尔水平上表现出体外XOR抑制作用。与非布索坦相比（半最大抑制浓度[IC50]值为7.0 nM），化合物Ie和IVa表现出最有希望的XOR抑制作用，IC50值分别为8.0和7.2 nM。在草酸钾/次黄嘌呤诱导的急性和长期高尿酸血症小鼠模型中，化合物Ie和IVa显示出明显的低尿酸潜能（P <0.05），与非布索坦相比稍弱，与之相似，分别。更有趣的是，与长期高尿酸血症小鼠组相比，这两种化合物均具有通过降低肌酐和尿素氮水平来改善肾脏损害的能力（P <0.05），而非布索坦则无明显作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111883
• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 2-氟-5-溴苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到5-bromo-2-(azocan-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物的合成和生物评价。

  摘要：

  作为一项持续研究的一部分，我们设计并合成了四个系列的作为黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂的1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物，评估了它们在小鼠中对XOR和低尿酸作用的体外抑制能力，并确定了它们的结构-活动关系（SAR）。大多数化合物在纳摩尔水平上表现出体外XOR抑制作用。与非布索坦相比（半最大抑制浓度[IC50]值为7.0 nM），化合物Ie和IVa表现出最有希望的XOR抑制作用，IC50值分别为8.0和7.2 nM。在草酸钾/次黄嘌呤诱导的急性和长期高尿酸血症小鼠模型中，化合物Ie和IVa显示出明显的低尿酸潜能（P <0.05），与非布索坦相比稍弱，与之相似，分别。更有趣的是，与长期高尿酸血症小鼠组相比，这两种化合物均具有通过降低肌酐和尿素氮水平来改善肾脏损害的能力（P <0.05），而非布索坦则无明显作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111883

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of 1-phenylimidazole-4-carboxylic acid derivatives as novel xanthine oxidoreductase inhibitors
  作者：Haiyan Zhou、Xiaolei Li、Yuanyuan Li、Xinying Zhu、Lei Zhang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111883

  日期：2020.1

  As part of a continuing study, we designed and synthesized four series of 1-phenylimidazole-4-carboxylic acid derivatives as xanthine oxidoreductase (XOR) inhibitors, evaluated their in vitro inhibitory potencies against XOR and hypouricemic effects in mice, and determined their structure-activity relationships (SARs). Most of the compounds exhibited in vitro XOR inhibition at the nanomolar level.

  作为一项持续研究的一部分，我们设计并合成了四个系列的作为黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂的1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物，评估了它们在小鼠中对XOR和低尿酸作用的体外抑制能力，并确定了它们的结构-活动关系（SAR）。大多数化合物在纳摩尔水平上表现出体外XOR抑制作用。与非布索坦相比（半最大抑制浓度[IC50]值为7.0 nM），化合物Ie和IVa表现出最有希望的XOR抑制作用，IC50值分别为8.0和7.2 nM。在草酸钾/次黄嘌呤诱导的急性和长期高尿酸血症小鼠模型中，化合物Ie和IVa显示出明显的低尿酸潜能（P <0.05），与非布索坦相比稍弱，与之相似，分别。更有趣的是，与长期高尿酸血症小鼠组相比，这两种化合物均具有通过降低肌酐和尿素氮水平来改善肾脏损害的能力（P <0.05），而非布索坦则无明显作用。