2-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)propanal
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: LSUIDKZHZQRTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionaldehyde 、 o-nitrobenzenesulfonyl azide 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到(+)-2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-2-(2''-nitrobenzene)sulfonylaminopropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-支化醛的直接不对称α-磺酰胺化：烯胺催化的一种新方法

  摘要：

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600587
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-1-乙烯基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2,6-双[1-(2,6-二异丙苯亚氨基)乙基]吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2',4'-dimethoxyphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁催化镁介导的炔烃和烯烃的形式加氢甲酰化

  摘要：

  珍贵和稀有的铑一直是传统加氢甲酰化的主力金属。在此，我们报告了一种地球上丰富的铁催化剂，用于炔烃和烯烃的形式加氢甲酰化。在镁试剂和二甲基甲酰胺的存在下，铁催化剂将炔烃和烯烃转化为醛，从而为高压加氢甲酰化提供了一种无气瓶安全替代方案。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201394

文献信息

• Reaction of azides and enolisable aldehydes under the catalysis of organic bases and Cinchona based quaternary ammonium salts
  作者：Dario Destro、Sandra Sanchez、Mauro Cortigiani、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c7ob00799j

  日期：——

  preparation of amides starting from azides and enolisable aldehydes. The reaction proceeded via the formation of triazoline intermediates that were converted into amides via Lewis acid catalysis. Preliminary studies on the preparation of triazolines under chiral phase transfer catalysis are also presented, demonstrating that enantioenriched amides could be prepared from achiral aldehydes in moderate to low

  在本文中，我们报告了从叠氮化物和可烯化醛开始制备酰胺的两步过程。反应通过形成三唑啉中间体进行，该中间体通过路易斯酸催化转化为酰胺。还介绍了在手性相转移催化下制备三唑啉的初步研究，表明可以从中等至低对映选择性的非手性醛制备对映体富集的酰胺。
• Direct Asymmetric α-Sulfamidation of α-Branched Aldehydes: A Novel Approach to Enamine Catalysis
  作者：Henning Vogt、Thomas Baumann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600587

  日期：2006.12

  catalyst, aldehyde, sulfonyl chloride and sodium azide. The proposed mechanism differs fundamentally from the mechanistic model usually ascribed to enamine catalysis, containing as a key step the diastereoselective cycloaddition of the azide to an enamine formed in situ. The products obtained in the reaction can be converted into the corresponding unnatural amino acids in two additional steps.(© Wiley-VCH

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Iron‐Catalyzed Magnesium‐Mediated Formal Hydroformylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Tanuja Tewari、Rohit Kumar、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/cctc.202201394

  日期：2023.2.8

  been the work-horse metal for traditional hydroformylation. Herein, we report an earth-abundant iron catalyst for the formal hydroformylation of alkynes and alkenes. The iron catalyst transforms alkynes and alkenes to aldehydes in the presence of magnesium reagent and dimethylformamide, thus offering a syngas cylinder-free safe alternative to high-pressure hydroformylation.

  珍贵和稀有的铑一直是传统加氢甲酰化的主力金属。在此，我们报告了一种地球上丰富的铁催化剂，用于炔烃和烯烃的形式加氢甲酰化。在镁试剂和二甲基甲酰胺的存在下，铁催化剂将炔烃和烯烃转化为醛，从而为高压加氢甲酰化提供了一种无气瓶安全替代方案。