3'-ethyl 5',6'-dimethyl 2'-amino-5-chloro-2-oxo-1'-(picolinamido)-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3',5',6'-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-ethyl 5',6'-dimethyl 2'-amino-5-chloro-2-oxo-1'-(picolinamido)-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3',5',6'-tricarboxylate
• 英文别名: 5-O'-ethyl 2-O',3-O'-dimethyl 6'-amino-5-chloro-2-oxo-1'-(pyridine-2-carbonylamino)spiro[1H-indole-3,4'-pyridine]-2',3',5'-tricarboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₅O₈
• 分子量: 555.931
• InChiKey: SFIWWDBBCJZXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰肼 、 5-氯靛红 、 氰乙酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以82%的产率得到3'-ethyl 5',6'-dimethyl 2'-amino-5-chloro-2-oxo-1'-(picolinamido)-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-3',5',6'-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅四组分反应，可方便地合成功能化的1-benzamidospiro [indoline-3,4'-pyridines]。

  摘要：

  以三乙胺为基础催化剂的苯甲酰肼（2-picolinohydrazide），乙炔二羧酸酯，靛红和丙二腈（氰基乙酸乙酯）的一锅四组分反应可提供高收率的官能化1-benzamidospiro [indoline-3,4'-pyrididines]。（1）1 H NMR光谱表明，所获得的产物中存在顺式/反式构型的平衡。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.281

文献信息

• One-pot four-component reaction for convenient synthesis of functionalized 1-benzamidospiro[indoline-3,4'-pyridines]
  作者：Chao Wang、Yan-Hong Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.10.281

  日期：——

  The one-pot four-component reaction of benzohydrazide (2-picolinohydrazide), acetylenedicarboxylate, isatins and malononitrile (ethyl cyanoacetate) with triethylamine as base catalyst afforded functionalized 1-benzamidospiro[indoline-3,4'-pyridines] in good yields. (1)H NMR spectra indicated that an equilibrium of cis/trans-conformations exist in the obtained products.

  以三乙胺为基础催化剂的苯甲酰肼（2-picolinohydrazide），乙炔二羧酸酯，靛红和丙二腈（氰基乙酸乙酯）的一锅四组分反应可提供高收率的官能化1-benzamidospiro [indoline-3,4'-pyrididines]。（1）1 H NMR光谱表明，所获得的产物中存在顺式/反式构型的平衡。