3,4-bis(2-dimethylamino-ethylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-bis(2-dimethylamino-ethylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: Bis([1,2,3]triazolo)[1,5-a:5',1'-k][1,10]phenanthroline；3,4-bis[2-(dimethylamino)ethylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 254.332
• InChiKey: IOTHGWFPPXDJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-dimethylamino-ethylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 富马酸 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 730.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  H键合的阴离子-阴离子复合物，被困在基于正方形的受体中

  摘要：

  在这里，我们报告了通过捕获在次级方酰胺受体中的H键稳定的阴离子-阴离子络合物（阴离子=富马酸氢盐）的实验观察结果（X射线表征）。从头算的高水平计算表明，阴离子与阴离子的络合物在热力学上是不稳定的，但相对于离析的阴离子而言，在动力学上是稳定的。

  DOI：

  10.1039/c7cc09241e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3,4-bis(2-dimethylamino-ethylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  二次方酰胺的多态性：关于涉及四元环的π相互作用的重要性†

  摘要：

  我们报告了四个新的方酸衍生物的X射线固态结构，即3,4-双（（2-（2-（二甲基氨基）乙基）氨基）环丁-3-烯-1,2-二酮（1a– c）和化合物1与间苯二酚（2）的共结晶。所有结构均以固态形式形成有趣的超分子组装体，已使用高水平DFT计算和分子静电势（MEP）表面计算对其进行了分析。环丁二烯环的H键和π–π堆积相互作用的组合对于固态超分子组装的形成至关重要。另外，不寻常的反平行CO⋯CO相互作用的多晶型物中的一个的透视结构中观察到1并使用Bader的“分子中原子”理论（AIM）表征了间苯二酚的一个氧原子与2的方酰胺环之间的lp-π相互作用。

  DOI：

  10.1039/c7ce01945a

文献信息

• Experimental and Theoretical Study of Aromaticity Effects in the Solid State Architecture on Squaric Acid Derivatives
  作者：Rafel Prohens、Anna Portell、Mercè Font-Bardia、Antonio Bauzá、Antonio Frontera

  DOI：10.1021/cg500264k

  日期：2014.5.7

  particularly, how it changes when it participates in noncovalent interactions are studied combining experimental observations and theoretical analysis using the nucleus independent chemical shift (NICS). Moreover, the ability of the squaric acid and its derivatives to establish hydrogen bonds, π–π stacking, and other π-interactions (anion−π, lone pair−π, and C–H/π) is related to the increase in the aromaticity

  在此手稿中，结合实验观察结果和使用核独立化学位移（NICS）进行的理论分析，研究了方酸衍生物中四元环的芳香性，尤其是当它参与非共价相互作用时其芳香性的变化。此外，方酸及其衍生物建立氢键，π-π堆积和其他π相互作用（阴离子-π，孤对-π和CH-H /π）的能力与氢键的增加有关。环的芳香性。此外，几个方酸衍生物（benzamh）（sqah）·H 2 O（1），（pipropamh 2）（SQA）·2H 2 O（2），（deamh）（deamsqa）（3），（phpetamh）（sqah）·（4），（amsqa）（SQA）（5），（和benzamh）（benzamsqa）·H 2 O（6），其中苯甲酰胺=苄基胺; sqah 2 =方酸；deamsqah =二乙基酰胺基丁二酸；pipropam = 3,3'-（哌嗪-1,4-二基）双（丙-1-胺）; DEAM =二乙胺phpetam = p -hy
• Polymorphism in secondary squaramides: on the importance of π-interactions involving the four membered ring
  作者：Rafel Prohens、Anna Portell、Oriol Vallcorba、Mercè Font-Bardia、Antonio Bauzá、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/c7ce01945a

  日期：——

  solid state structures of four new squaric acid derivatives, i.e. three polymorphs of 3,4-bis((2-(dimethylamino)ethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione (1a–c) and a co-crystal of compound 1 and resorcinol (2). All structures form interesting supramolecular assemblies in the solid state which have been analyzed using high level DFT calculations and molecular electrostatic potential (MEP) surface calculations

  我们报告了四个新的方酸衍生物的X射线固态结构，即3,4-双（（2-（2-（二甲基氨基）乙基）氨基）环丁-3-烯-1,2-二酮（1a– c）和化合物1与间苯二酚（2）的共结晶。所有结构均以固态形式形成有趣的超分子组装体，已使用高水平DFT计算和分子静电势（MEP）表面计算对其进行了分析。环丁二烯环的H键和π–π堆积相互作用的组合对于固态超分子组装的形成至关重要。另外，不寻常的反平行CO⋯CO相互作用的多晶型物中的一个的透视结构中观察到1并使用Bader的“分子中原子”理论（AIM）表征了间苯二酚的一个氧原子与2的方酰胺环之间的lp-π相互作用。
• H-Bonded anion–anion complex trapped in a squaramido-based receptor
  作者：Rafel Prohens、Anna Portell、Mercè Font-Bardia、Antonio Bauzá、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/c7cc09241e

  日期：——

  experimental observation (X-ray characterization) of an anion–anion complex (anion = hydrogen fumarate) stabilized by H-bonds that is trapped in a secondary squaramide receptor. High level ab initio calculations indicate that the anion–anion complex is thermodynamically unstable but kinetically stable with respect to the isolated anions.

  在这里，我们报告了通过捕获在次级方酰胺受体中的H键稳定的阴离子-阴离子络合物（阴离子=富马酸氢盐）的实验观察结果（X射线表征）。从头算的高水平计算表明，阴离子与阴离子的络合物在热力学上是不稳定的，但相对于离析的阴离子而言，在动力学上是稳定的。