3,4-bis(naphthalen-1-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-bis(naphthalen-1-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis(naphthalen-1-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 364.403
• InChiKey: UPBKMUBWURQXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(naphthalen-1-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 四丁基醋酸铵 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  简单的方酰胺受体，可在水性介质和跨膜运输中实现高效阴离子结合。

  摘要：

  合成了一系列无环方酰胺受体（L 1 – L 5），目的是在竞争性溶剂混合物中结合阴离子，并评估方胺支架上其他H键供体基团的存在如何影响对阴离子的亲和力和跨膜转运能力。

  DOI：

  10.1039/d0cc04090h
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 方酸二乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3,4-bis(naphthalen-1-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent squaramide ligands for cellular imaging and their encapsulation in cubosomes

  摘要：

  两种新的荧光苯并二酰胺，其中含有喹啉（L1）和萘（L2）作为荧光片段，已合成并作为可能的细胞成像探针进行研究，作为自由分子和加载在基于单油酸甘油酯的立方体中。

  DOI：

  10.1039/c9nj01548e

文献信息

• Fluorescent squaramide ligands for cellular imaging and their encapsulation in cubosomes
  作者：Joanna I. Lachowicz、Giacomo Picci、Pierpaolo Coni、Vito Lippolis、Marianna Mamusa、Sergio Murgia、Giuseppina Pichiri、Claudia Caltagirone

  DOI：10.1039/c9nj01548e

  日期：——

  Two new fluorescent squaramides bearing quinoline (L1) and naphthalene (L2) as fluorogenic fragments were synthesized and investigated as possible cellular imaging probes as free molecules and when loaded in monoolein-based cubosomes.

  两种新的荧光苯并二酰胺，其中含有喹啉（L1）和萘（L2）作为荧光片段，已合成并作为可能的细胞成像探针进行研究，作为自由分子和加载在基于单油酸甘油酯的立方体中。
• Simple squaramide receptors for highly efficient anion binding in aqueous media and transmembrane transport
  作者：Giacomo Picci、Maciej Kubicki、Alessandra Garau、Vito Lippolis、Rita Mocci、Andrea Porcheddu、Roberto Quesada、Pier Carlo Ricci、M. Andrea Scorciapino、Claudia Caltagirone

  DOI：10.1039/d0cc04090h

  日期：——

  A family of acyclic squaramide receptors (L1–L5) have been synthesised with the aim to bind anions in a competitive solvent mixture and to evaluate how the presence of additional H-bond donor groups on the squaramide scaffold could affect the affinity towards anions and the transmembrane transport ability.

  合成了一系列无环方酰胺受体（L 1 – L 5），目的是在竞争性溶剂混合物中结合阴离子，并评估方胺支架上其他H键供体基团的存在如何影响对阴离子的亲和力和跨膜转运能力。
• Solvent-Dependent Conformational Switching of N-Methyl-N,N′-diarylsquaramide
  作者：Kimiko Tanaka、Fumi Takeda、Midori Kanda、Masatoshi Kawahata、Shinya Fujii、Kosuke Katagiri、Hyuma Masu、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00918

  日期：2023.9.1

  N′-Diarylsquaramide and N,N′-dialkylsquaramide are conformationally stable linkers with extended (trans, trans) and folded (cis, cis) structures, respectively, independently of external conditions. Here, we show that N-monomethylated N,N′-diarylsquaramides generally take a (trans, cis) structure in the crystal but show a solvent-dependent conformational equilibrium in solution. In particular, the stable conformer

  N , N '-二芳基方酰胺和N , N '-二烷基方酰胺是构象稳定的连接体，分别具有延伸（反式，反式）和折叠（顺式，顺式）结构，与外部条件无关。在这里，我们表明，N-单甲基化的N , N '-二芳基方酰胺在晶体中通常采用（反式，顺式）结构，但在溶液中表现出依赖于溶剂的构象平衡。特别地，N-甲基-N , N'-双(1-萘基)方酰胺( 1f )的稳定构象异构体根据溶剂而变化。因此，芳香族N-单甲基化方酰胺可作为环境响应型分子开关的组分。