(2S,4R)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-hydroxyproline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-hydroxyproline
• 英文别名: (2S,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: UBUQYNVUAFRSBZ-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-hydroxyproline 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 三乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  Ia和Ib的化合物的公式： 其中： A为CH 2 ，或者是一个单键； R 2 从以下选取：R、OH、OR、CO 2 H、CO 2 R、COH、COR、SO 2 R、CN； R 6 、R 7 和R 9 独立地从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me 3 Sn中选取； 而R 8 从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me 3 Sn中选取，其中R如上所定义，或者该化合物是一个二聚体，每个单体相同或不同，且具有Ia或Ib的式，其中单体的R 8 基共同形成具有式—X—R′—X—的桥，连接单体，其中R′是含有3至12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环打断，并且可以含有一个或多个碳-碳双键或三键，每个X独立地从O、S或N中选取； 除了在Ia的化合物中，当A是一个单键时，那么R 2 不是CH═CH(CONH 2 )或CH═CH(CONMe 2 )。还披露了其他相关化合物。

  公开号：

  US20030120069A1
• 作为产物：
  描述：

  carbamate 、 、 、 、 、 二硅氧烷 、 methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 、 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,4R)-N-(Benzoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  化合物的公式Ia和Ib：1其中：A为CH2或单键；R2选自：R，OH，OR，CO2H，CO2R，COH，COR，SO2R，CN；R6，R7和R9分别选自H，R，OH，OR，卤素，氨基，NHR，硝基，Me3Sn；而R8选自H，R，OH，OR，卤素，氨基，NHR，硝基，Me3Sn，其中R如上所定义，或该化合物为二聚体，每个单体都是公式Ia或Ib，其中单体的R8基共同形成一个桥，其公式为—X—R′—X—连接单体，其中R′是含有3至12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环中断，并且可以包含一个或多个碳-碳双键或三键，而每个X独立选自O，S或N；但在公式Ia的化合物中，当A为单键时，R2不是CH═CH(CONH2)或CH═CH(CONMe2)。还公开了其他相关化合物。

  公开号：

  US20030120069A1

文献信息

• Pyrrolbenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：US07049311B1

  公开（公告）日：2006-05-23

  Compounds of formula (Ia) and (Ib) wherein A is CH2, or a single bond; R2 is selected from: R, OH, OR, CO2H, CO2R, COH, COR, SO2R, CN; R6, R7 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me3Sn; and R8 is selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me3Sn, where R is as defined above, or the compound is a dimer with each monomer being the same or different and being of formula (Ia) or (Ib), where the R8 groups of the monomers form together a bridge having the formula —X—R′—X— linking the monomers, where R′ is an alkylene chain containing from 3 to 12 carbon atoms, which chain may be interrupted by one or more hetero-atoms and/or aromatic rings and may contain one or more carbon—carbon double or triple bonds, and each X is independently selected from O, S, or N; except that in a compound of formula (Ia) when A is a single bond, then R2 is not CH═CH(CONH2) or CH═CH(CONMe2). Other related compounds are also disclosed

  化合物的公式(Ia)和(Ib)，其中A为CH2或单键；R2从以下选取：R、OH、OR、CO2H、CO2R、COH、COR、SO2R、CN；R6、R7和R9独立地从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me3Sn中选取；R8从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me3Sn中选取，其中R如上所定义，或该化合物是二聚体，每个单体都是公式(Ia)或(Ib)的相同或不同，其中单体的R8基共同形成一个桥，该桥具有公式—X—R′—X—，连接单体，其中R′是含有3到12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环打断，并且可以包含一个或多个碳-碳双键或三键，每个X独立地从O、S或N中选取；但在公式(Ia)的化合物中，当A为单键时，R2不是CH═CH(CONH2)或CH═CH(CONMe2)。还披露了其他相关化合物。
• Dimeric pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1413582A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  A compound of the formula: and its use as a pharmaceutical.

  式的化合物： 及其作为药物的用途。
• PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1109812B1

  公开（公告）日：2005-05-04
• US7049311B1
  申请人：——

  公开号：US7049311B1

  公开（公告）日：2006-05-23
• US7067511B2
  申请人：——

  公开号：US7067511B2

  公开（公告）日：2006-06-27