2-pyrrolidinone-1-acetic acid dodecyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-pyrrolidinone-1-acetic acid dodecyl ester
• 英文别名: Dodecyl-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate；dodecyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃
• 分子量: 311.465
• InChiKey: ZCPBSQBRXUJQQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 dodecyl bromoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到2-pyrrolidinone-1-acetic acid dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Transdermal Penetration Enhancing Activity of Lactam N-Acetic Acid Esters

  摘要：

  A homologous series of N-acetic acid esters of 2-pyrrolidinone and 2-piperidinone has been prepared and evaluated for its ability to enhance the skin content and flux of hydrocortisone 21-acetate in hairless mouse skin in vitro. Enhancement ratios (ER) were determined for flux (J) 24-hour diffusion cell receptor cell concentrations (Q(24)), and 24-h full-thickness mouse skin steroid content (SC) and compared to control values (no enhancer present). In addition, in an attempt to abrogate toxicity, these dermal penetration enhancers were designed to have the potential for biodegradation by dermal esterases. 2-Oxopyrrolidine-alpha-acetic acid dodecyl ester (5) showed the highest enhancement ratios for J(ER 67.33) and Q(24) (ER 180.66). 2-Oxopipelidine-alpha-acetic acid decyl ester (10) showed a high Q(24) (ER 162.07) but a lower J (ER 12.67). 2-Oxopyrrolidine-alpha-acetic acid decyl ester (3) showed the highest enhancement ratio for SC (ER 8.7). The ER Q(24) for 3, 5 and 10, as well as other lactam N-acetic acid esters in this work, were significantly higher than the ER found using Atone as enhancer.(dagger)

  DOI：

  10.1021/js950331n

文献信息

• Photostable cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane/pyrrolidinone compounds
  申请人：RICHARD Herve

  公开号：US20090285868A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Photostable UV-photoprotecting cosmetic sunscreen compositions contain (a) an effective UV-photoprotecting amount of at least one dibenzoylmethane compound sunscreen, (b) an effective radiation-photostablizing amount of at least one pyrrolidinone compound having the formula (I) below: and, advantageously, at least one liquid fatty phase and at least one lipophilic active sunscreen agent of low solubility, formulated into (c) a cosmetically acceptable support therefor.

  Photostable UV-防晒化妆品防晒组合物包含(a) 至少一种二苯甲酮类化合物防晒剂的有效UV-防晒量，(b) 至少一种具有以下公式(I)的吡咯烷酮化合物的有效辐射光稳定量：而且，有利的是，至少一种液态脂相和至少一种低溶解度的亲脂性活性防晒剂，配制成(c) 用于美容的可接受支持。
• Composition cosmetique contenant un derive de dibenzoylmethane et un derive de pyrrolidinone ; procede de photostabilisation du derive de dibenzoylmethane
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2119429A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  La présente invention est relative à une composition cosmétique contenant l'association d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane et d'au moins (b) un dérivé de pyrrolidinone de formule (I) suivante : dans laquelle : R1 désigne un radical aryle en C6-C20 éventuellement substitué par une chaîne alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20 ; un radical alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié, n = 0 ou 1 ; sous réserve que : - lorsque n = 1, alors le radical R1 ne peut pas être un radical aryle, - lorsque n = 0, alors R1 ne peut pas être un radical alkyle en C1-C2 Elle concerne également un procédé de photostabilisation vis-à-vis du rayonnement d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane par une quantité efficace d'au moins un dérivé de pyrrolidinone de formule (I). La présente invention est relative également à l'utilisation d'au moins un dérivé de pyrrolidinone de formule (I), dans une composition comprenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins une phase grasse liquide et au moins un actif lipophile de faible solubilité et en particulier un filtre organique UV de faible solubilité, comme solvant dudit actif dans ladite phase grasse liquide.

  本发明涉及一种化妆品组合物，该组合物含有至少一种二苯甲酰甲烷衍生物和至少(b)一种下式(I)的吡咯烷酮衍生物： 其中 ： R1 表示任选被直链或支链 C1-C20 烷基取代的 C6-C20 芳基； 直链或支链 C1-C20 烷基、 n = 0 或 1；但条件是： - 当 n = 1 时，基 R1 不能是芳基、 - 当 n = 0 时，R1 不能是 C1-C2 烷基 本发明还涉及一种通过有效量的至少一种式（I）的吡咯烷酮衍生物对至少一种二苯甲酰甲烷衍生物进行辐射光稳定化的工艺。 本发明还涉及至少一种式（I）吡咯烷酮衍生物在组合物中的使用，该组合物包含在化妆品可接受介质中的至少一种液态脂肪相和至少一种溶解度低的亲脂性活性剂，特别是溶解度低的有机紫外线过滤器，作为上述活性剂在上述液态脂肪相中的溶剂。
• Synthesis and in Vitro Transdermal Penetration Enhancing Activity of Lactam N-Acetic Acid Esters
  作者：Bozena B. Michniak、Mark R. Player、J.Walter Sowell

  DOI：10.1021/js950331n

  日期：1996.2

  A homologous series of N-acetic acid esters of 2-pyrrolidinone and 2-piperidinone has been prepared and evaluated for its ability to enhance the skin content and flux of hydrocortisone 21-acetate in hairless mouse skin in vitro. Enhancement ratios (ER) were determined for flux (J) 24-hour diffusion cell receptor cell concentrations (Q(24)), and 24-h full-thickness mouse skin steroid content (SC) and compared to control values (no enhancer present). In addition, in an attempt to abrogate toxicity, these dermal penetration enhancers were designed to have the potential for biodegradation by dermal esterases. 2-Oxopyrrolidine-alpha-acetic acid dodecyl ester (5) showed the highest enhancement ratios for J(ER 67.33) and Q(24) (ER 180.66). 2-Oxopipelidine-alpha-acetic acid decyl ester (10) showed a high Q(24) (ER 162.07) but a lower J (ER 12.67). 2-Oxopyrrolidine-alpha-acetic acid decyl ester (3) showed the highest enhancement ratio for SC (ER 8.7). The ER Q(24) for 3, 5 and 10, as well as other lactam N-acetic acid esters in this work, were significantly higher than the ER found using Atone as enhancer.(dagger)