2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-bromobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-bromobenzoate
• 英文别名: Succinimidyl 3-bromobenzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-bromobenzoate
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₄
• 分子量: 298.093
• InChiKey: IZMCZURUJSWYNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-bromobenzoate 、 环(-RGDFK) 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接和间接标记方法之间放射性碘或放射性溴标记的RGD肽的比较

  摘要：

  已经报道了含有（Arg-Gly-Asp）RGD序列的放射性标记的环肽，可用于正电子发射断层扫描（PET）成像，单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像和靶向性放射性核素治疗癌症。在这项研究中，RGD用作癌症诊断和治疗的模型载体肽。为了评估放射性卤素标记的肽的特性，使用了几种标记的RGD肽[125I-c（RGDyK），77Br-c（RGDyK），[125I] SIB-c（RGDfK），[77Br] SBrB-c（RGDfK）设计，制备和评估[125I] SIB-EG2-c（RGDfK）和[77Br] SBrB-EG2-c（RGDfK）。在这些初始研究中，使用77Br（t1 / 2 = 57.0 h）和125I（t1 / 2 = 59.4 d），因为它们的半衰期更长。前体肽是使用标准的基于9-芴基甲氧羰基（Fmoc）的固相方法合成的。通过氯胺-T法或RGD肽与[125I] N-琥珀酰亚胺基3-碘苯甲酸酯（[125I]

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00081
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 间溴苯甲酸 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 I2/PPh3 从羧酸合成 N-羟基琥珀酰亚胺酯、N-酰基糖精和活化酯

  摘要：

  描述了一种合成可分离的活性酯的方法，其中用三苯基膦、碘和三乙胺处理羧酸。以此方式可获得的活性酯包括N-羟基琥珀酰亚胺酯、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯( N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺)、 N-酰基糖精、五氟苯酚酯、五氯苯酚酯、 N-羟基苯并三唑酯和六氟-2-丙醇酯。该方法可以类似地应用于N-酰基糖精和N-酰基咪唑的形成。该方法适用于芳香族和脂肪族活化酸以及α-氨基酸衍生物的可分离活性酯的形成。这些产品广泛应用于有机合成、肽合成、药物化学和化学生物学（例如，用于生物共轭）。该方法底物范围广泛，使用的试剂简单廉价，避免使用碳二亚胺或其他偶联剂，并且在室温下进行。此外，化合物 Boc-Ala–NHCHPh 的非对映异构体被证明可以通过1 H NMR（在 DMSO- d 6中）区分，从而可以使用简单的 NMR 方法来确定 Boc-Ala 或酰胺键的活化酯的外消旋程度使用 Boc-Ala 编队。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00272

文献信息

• Metal-free intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of N-hydroxyimide esters
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Weiya Pu、Shukuan Mao、Gang Li、Jiejie Niu、Qian Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1039/c6ra22653a

  日期：——

  Selectfluor-mediated intermolecular C–O cross coupling reaction for the synthesis of N-hydroxyimide esters was developed for the first time. The reaction is applicable to the coupling of readily available aryl and alkyl aldehydes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and N-hydroxysuccinimide (NHSI). The resulting active esters can be directly converted into amides in one pot.

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。
• Cross dehydrogenative coupling (CDC) of aldehydes with N-hydroxyimides by visible light photoredox catalysis
  作者：Milan Dinda、Chandan Bose、Tridev Ghosh、Soumitra Maity

  DOI：10.1039/c5ra05719a

  日期：——

  A visible light mediated cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction has been developed for the synthesis of N-hydroxyester derivatives from aldehydes and N-hydroxyimides.

  已开发出一种可见光介导的交叉脱氢偶联（CDC）反应，用于从醛和N-羟基亚酰亚胺合成N-羟基酯衍生物。
• Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>N</i>-Hydroxysuccinimide Ester with Isocyanoacetates for the Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Shuo Wang、Shi-Jie Ma、Ji-Cong Lou、Wen-Wu Sun、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03084

  日期：——

  The cycloaddition reaction of N-hydroxysuccinimide ester and isocyanatoacetate catalyzed by copper was described. A series of 4,5-disubstituted oxazole compounds, including ones derived from natural fatty acids, drugs, amino acids, and peptides, were obtained in moderate to high yields. The derivatization reaction was explored. The reaction mechanism was discussed.

  描述了铜催化的N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰酸根乙酸酯的环加成反应。以中高产率获得了一系列 4,5-二取代恶唑化合物，包括衍生自天然脂肪酸、药物、氨基酸和肽的化合物。探索了衍生化反应。讨论了反应机理。
• MOLECULAR PROBE FOR PANCREATIC ISLET IMAGING AND USE OF SAID PROBE
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2484386A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A molecular probe for imaging of pancreatic islets is provided. The molecular probe includes a polypeptide represented by the following formula (1), or a polypeptide that has homology with the foregoing polypeptide. Z-HGEGTFTSDLSKQMEEEAVRLFIEWLKNGGPSSGAPPPSX-NH2 (1) (SEQ I D NO. 1) wherein "X" represents a lysine residue, the amino group of the side chain of the lysine residue being labeled with a group represented by the following formula (I), wherein A represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group; R1 represents a substituent that contains 11C, 13N, 15O, 18F, 64Cu, 67Ga, 68Ga, 75Br, 76Br, 77Br, 99mTc, 111In, 123I, 124I, 125I, or 131I; R2 represents either a hydrogen atom, or a substituent different from that represented by R1; and R3 represents any one of a bond, an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and an oxyalkylene group having 1 to 6 carbon atoms.

  提供了一种用于胰岛成像的分子探针。分子探针包括下式（1）所代表的多肽或与前述多肽具有同源性的多肽。 Z-HGEGTFTSDLSKQMEEEAVRLFIEWLKNGGPSSGAPPSX-NH2 (1) (SEQ I D NO. 1) 其中 "X "代表赖氨酸残基，赖氨酸残基侧链的氨基被下式（I）所代表的基团标记、 其中 A 代表芳香烃基团或芳香杂环基团；R1 代表含有 11C、13N、15O、18F、64Cu、67Ga、68Ga、75Br、76Br、77Br、99mTc、111In、123I、124I、125I 或 131I 的取代基；R2 代表氢原子或与 R1 所代表的不同的取代基；以及 R3 代表键、具有 1 至 6 个碳原子的亚烷基和具有 1 至 6 个碳原子的氧亚烷基中的任一个。
• MOLECULAR PROBE FOR IMAGING OF PANCREATIC ISLET, AND USE THEREOF
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2510951A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  A molecular probe for use in imaging of pancreatic islets is provided. The molecular probe comprises a polypeptide represented by the following formula (1), (2), or (3), or a polypeptide having homology with the foregoing polypeptide, Z-HGEGTFTSDLSXQMEEEAVRLFIEWLKNGGPSSGAPPPS-NH2 (1) (SEQ ID NO. 1) Z-HGEGTFTSDLSKQMEEEAVRLFIEWLXNGGPSSGAPPPS-NH2 (2) (SEQ ID NO. 2) B-HGEGTFTSDLSKQMEEEAVRLFIEWLKNGGPSSGAPPPS-NH2 (3) (SEQ ID NO. 3) where, in formulae (1) and (2), "X" represents a lysine residue, the amino group of the side chain of the lysine residue being labeled with a radioactive nuclide, and "Z-" indicates that the α-amino group at the N-terminus is not modified, or is modified with a modifying group having no electric charge; in formula (3), "B-" indicates that the α-amino group at the N-terminus is labeled with a radioactive nuclide; and in formulae (1), (2), and (3), "-NH2" indicates that the carboxyl group at the C-terminus is amidated.

  提供了一种用于胰岛成像的分子探针。该分子探针包括下式（1）、（2）或（3）所代表的多肽，或与前述多肽具有同源性的多肽、 Z-HGEGTFTSDLSXQMEEEAVRLFIEWLKNGGPSSGAPPS-NH2 (1) (SEQ ID NO. 1) z-HGEGtftSDlskqmeeeavrlfiewlxnggPSsgappPS-nh2 (2) (SEQ ID NO. 2) B-HGEGTFTSDLLSKQMEEEAVRLFIEWLKNGGPSSGAPPS-NH2 (3) (SEQ ID NO. 3) 其中，在式(1)和(2)中，"X "表示赖氨酸残基，赖氨酸残基侧链的氨基用放射性核素标记，"Z-"表示 N 端的 α-氨基未修饰或用不带电荷的修饰基修饰；在式(3)中，"B-"表示 N-末端的α-氨基用放射性核素标记；在式(1)、(2)和(3)中，"-NH2 "表示 C-末端的羧基被酰胺化。