3-phenylethynylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylethynylbenzamide
• 英文别名: 3-(Phenylethynyl)benzamide；3-(2-phenylethynyl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: UQZMQWIEFNXYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride Rink amide linker attached to polystyrene resin 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到3-phenylethynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Microwave Promoted Sonogashira Coupling Reactions on Solid Phase

  摘要：

  A microwave-enhanced, rapid, and efficient solid-phase version of the Sonogashira reaction is presented. It has been applied to the coupling of aryl iodides and bromides with various acetylene derivatives giving excellent yields in 15-25 min. The scopes of homogeneous, solventless, and solid-phase conditions for Sonogashira. coupling of aryl halides are compared.

  DOI：

  10.1021/jo034284s

文献信息

• Rapid Microwave Promoted Sonogashira Coupling Reactions on Solid Phase
  作者：Máté Erdélyi、Adolf Gogoll

  DOI：10.1021/jo034284s

  日期：2003.8.1

  A microwave-enhanced, rapid, and efficient solid-phase version of the Sonogashira reaction is presented. It has been applied to the coupling of aryl iodides and bromides with various acetylene derivatives giving excellent yields in 15-25 min. The scopes of homogeneous, solventless, and solid-phase conditions for Sonogashira. coupling of aryl halides are compared.