(2R*,3S*,4S*,5S*)-4-Benzyloxymethyl-3,5-bis(methoxycarbon-yl)-2-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R*,3S*,4S*,5S*)-4-Benzyloxymethyl-3,5-bis(methoxycarbon-yl)-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2,4-bis(methoxymethyl)-5-phenyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: HWNSNTZTBWGTOO-KJJMTIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (E)-4-benzyloxycrotonic acid methyl ester 在 silica gel lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以685%的产率得到(2R*,3S*,4S*,5S*)-4-Benzyloxymethyl-3,5-bis(methoxycarbon-yl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted azaheterocyclecarboxylic acid

  摘要：

  化学式(I)的化合物及其可药用的盐：##STR1## 其中Y是C.sub.2 -C.sub.4亚烷基；Z是价键或C.sub.1 -C.sub.6亚烷基；R.sup.1是取代或未取代的芳基（例如，苯基和萘基）或杂芳基（例如，噻吩基和呋喃基）；R.sup.2是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.3是氢、羟基或类似物；R.sup.4是取代或未取代的苄基或类似物。典型的例子是(2S*,3S*,4R*,5R*)-4-羧基-3-[N-(5-异丙基-2-甲氧基苄基)氨基]-5-甲基-2-苯基吡咯烷和(2S*,3S*,5S*)-5-羧基-3-[N-(2-甲氧基-5-三氟甲氧基苄基)氨基]-2-苯基哌啶。本发明中的新型取代氮杂环羧酸具有优异的P物质拮抗活性，因此可用于治疗哺乳动物的胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、过敏、炎症性疾病、哮喘、疼痛、呕吐或偏头痛，尤其是人类。

  公开号：

  US06083943A1

文献信息

• US6083943A
  申请人：——

  公开号：US6083943A

  公开（公告）日：2000-07-04
• Substituted azaheterocyclecarboxylic acid
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06083943A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  A compound of the chemical formula (I) and its pharmaceutically acceptable salt: ##STR1## wherein Y is C.sub.2 -C.sub.4 alkylene; Z is a valence bond or C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; R.sup.1 is substituted or unsubstituted aryl (e.g., phenyl and naphthyl) or heteroaryl (e.g., thienyl and furyl); R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or the like; R.sup.4 is substituted or unsubstituted benzyl or the like. Typical examples are (2S*,3S*,4R*,5R*)-4-Carboxy-3-[N-(5-Isopropyl-2-methoxy-benzyl)amino]-5-me thyl-2-phenylpyrrolidine and (2S*,3S*,5S*)-5-Carboxy-3-[N-(2-methoxy-5-trifluoromethoxybenzyl)amino]-2- phenylpiperidine. The novel substituted azaheterocyclecarboxylic acids in this invention have excellent substance P antagonistic activity and are thus useful for the treatment of gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, allergy, inflammatory diseases, asthma, pain, emesis or migraine in mammals, especially humans.

  化学式(I)的化合物及其可药用的盐：##STR1## 其中Y是C.sub.2 -C.sub.4亚烷基；Z是价键或C.sub.1 -C.sub.6亚烷基；R.sup.1是取代或未取代的芳基（例如，苯基和萘基）或杂芳基（例如，噻吩基和呋喃基）；R.sup.2是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sup.3是氢、羟基或类似物；R.sup.4是取代或未取代的苄基或类似物。典型的例子是(2S*,3S*,4R*,5R*)-4-羧基-3-[N-(5-异丙基-2-甲氧基苄基)氨基]-5-甲基-2-苯基吡咯烷和(2S*,3S*,5S*)-5-羧基-3-[N-(2-甲氧基-5-三氟甲氧基苄基)氨基]-2-苯基哌啶。本发明中的新型取代氮杂环羧酸具有优异的P物质拮抗活性，因此可用于治疗哺乳动物的胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、过敏、炎症性疾病、哮喘、疼痛、呕吐或偏头痛，尤其是人类。