ethyl 2-benzyl-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: FRNUMFZMXDFWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+) 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzyl-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  钒（V）诱导的各种硼和甲硅烷基烯醇酸酯的氧化交叉偶联

  摘要：

  两种不同烯醇的分子间氧化交叉偶联是合成不对称1,4-二羰基化合物的最有用的反应之一。在这项研究中，氧钒（V）诱导的烯醇盐的分子间氧化交叉偶联提供了不对称的1,4-二羰基化合物。各种硼和甲硅烷基烯醇盐经历了酮-酯，酯-酮，酯-酯，酰胺-酮和酰胺-酯偶联产物的形成。这些结果清楚地表明了本氧化交叉偶联方案的多功能性。

  DOI：

  10.1002/asia.201700470

文献信息

• Expanding the Scope of the Acyl-Type Radical Addition Reactions Promoted by SmI₂
  作者：Jakob Karaffa、Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo061299s

  日期：2006.10.1

  N-Acyl oxazolidinones of simple carboxylic acids and amino acids were observed to undergo successful SmI2-promoted couplings with substituted acrylamides and acrylates, affording a variety of functionalized γ-ketoamides and -esters with yields attaining 85%. As many of these reductive couplings were previously found to be ineffective employing the corresponding 4-pyridylthio esters, the applicability

  观察到简单羧酸和氨基酸的N-酰基恶唑烷酮与取代的丙烯酰胺和丙烯酸酯成功进行了SmI 2促进的偶联，提供了多种官能化的γ-酮酰胺和酯，收率达到85％。由于先前发现许多这些还原偶联在使用相应的4-吡啶基硫代酯方面是无效的，因此该方法的适用性已得到显着改善。该方法适用于制备与两种有效的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，肾素抑制剂阿利吉仑和γ-分泌酶抑制剂L-685,458有关的结构。最后，用于制备一个方便的两步程序Ñ的酰基恶唑烷酮Ñ已经设计了-保护的氨基酸，其提供了始终良好的相应酰亚胺的产率。