2-amino(2-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino(2-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: XMNPWQPKALXNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino(2-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-(2-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-ones 和 2-(2,4-) 的合成、抗菌活性二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones

  摘要：

  摘要 新系列的 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a-g)和 2-( 2,4-二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a-g)通过席夫碱1-(2,4-)反应合成二氟苯基）-N-（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）甲亚胺5（a-g）分别与氯乙酰氯和巯基乙酸。通过1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和C、H、N分析确定了合成衍生物的化学结构。对合成的化合物进行抗菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（两个革兰氏阳性）和大肠杆菌、肺炎克雷伯菌（两革兰氏阴性）和抗真菌黄曲霉、尖孢镰刀菌。合成的化合物显示出与参考药物相当的抗菌和抗真菌活性。分子对接研究成功地确定了与新合成衍生物6(a-g)和7(a-g)

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2045321
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 邻甲氧基苯乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-amino(2-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新型 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-ones 和 2-(2,4-) 的合成、抗菌活性二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones

  摘要：

  摘要 新系列的 3-chloro-4-(2,4-difluorophenyl)-1-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)azetidin-2-one 6(a-g)和 2-( 2,4-二氟苯基)-3-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)thiazolidin-4-ones 7(a-g)通过席夫碱1-(2,4-)反应合成二氟苯基）-N-（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）甲亚胺5（a-g）分别与氯乙酰氯和巯基乙酸。通过1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和C、H、N分析确定了合成衍生物的化学结构。对合成的化合物进行抗菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（两个革兰氏阳性）和大肠杆菌、肺炎克雷伯菌（两革兰氏阴性）和抗真菌黄曲霉、尖孢镰刀菌。合成的化合物显示出与参考药物相当的抗菌和抗真菌活性。分子对接研究成功地确定了与新合成衍生物6(a-g)和7(a-g)

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2045321

文献信息

• An Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2-{4-[(3-Aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones and Their Antimicrobial Activity
  作者：B. Sakram、D. Ravi、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna

  DOI：10.1134/s1070363218040242

  日期：2018.4

  reaction between 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridines and 2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione in the presence of the catalytic system Pd(PPh3)4 and the base KO-t-Bu in toluene was studied. The reaction was initiated by microwave irradiation. Highly efficient synthesis has been developed for 2-4-[(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino]phenyl}-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-diones. Structures

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- 4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• An Exceedingly Mild, Green Synthesis of Substituted <i>N</i> -3-diaryl-1,8-naphthyridin-2-amine Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：Dharavath Ravi、Sirgamalla Rambabu、Kommakula Ashok、Palithapu Madhu、Boda Sakram

  DOI：10.1002/jhet.3125

  日期：2018.4

  An exceedingly and highly efficient procedure has been described for the synthesis of substituted N‐3‐diaryl‐1,8‐naphthyridin‐2‐amines by the reaction of 2‐chloro‐3‐aryl‐1,8‐naphthyridines with various anilines in the presence of N‐methyl‐2‐pyrrolidone and K2CO3 under thermal green solvent‐free conditions. The significant features of this green reaction include very good yields in purity, simple experimental

  通过2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与各种苯胺的反应，已描述了一种极其高效的合成N -3-二芳基-1,8-萘啶-2-胺的方法。在无热绿色溶剂的条件下存在N-甲基-2-吡咯烷酮和K 2 CO 3。这种绿色反应的显着特征包括纯度非常高，实验简单，反应时间短，易加工性以及避免使用有毒溶剂。已经评估了所有合成的化合物的抗菌活性。
• N-1,8-naphthyridin-2-yl amides useful as immunostimulants
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04720500A1

  公开（公告）日：1988-01-19

  Amides of formula ##STR1## in which either R is 2-quinolyl, substituted phenyl (substituted by Br, 3-Cl, CF.sub.3, alkyloxycarbonyl, 4-dialkylamino), dichlorophenyl, trialkyloxyphenyl, benzyl, styryl, benzoyl or anilino and R' is halogen, phenyl or anilino or R' is phenoxy or 4-chlorophenoxy when R is 2-quinolyl, substituted phenyl, trialkyloxyphenyl, benzyl or styryl or R' is 4-fluoro(or alkyloxy)phenyl when R is 4-trifluoromethyl (or dialkylamino)phenyl, or R' is 3-bromophenyl when R is anilino, or R is phenyl or alkyloxyphenyl and R' is phenyl, 4-chlorophenoxy, anilino or 1-pyrrolidinyl or R' is 2-(or 4-)chlorophenyl, 3-(or 4-)bromophenyl, 4-alkyloxyphenyl or 3,4-dichloro(or dibromo)phenyl when R is phenyl or R is 3-halophenyl and R' is 3-(or 4-)fluorophenyl, 3-(or 4-)bromophenyl, 4-chlorophenyl, 2-(or 3-)-alkyloxyphenyl, 3-alkylphenyl or 3,4-difluoro(dichloro or dibromo)phenyl, the straight-chain or branched alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms each, are useful as immunostimulant agents. The invention also provides processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  式为##STR1##的酰胺，其中R为2-喹啉基、取代苯基（取代物为Br、3-Cl、CF.sub.3、烷氧羰基、4-二烷基氨基）、二氯苯基、三烷氧基苯基、苄基、苯乙烯基、苯甲酰基或苯胺基，R'为卤素、苯基或苯胺基或R'为苯氧基或4-氯苯氧基，当R为2-喹啉基、取代苯基、三烷氧基苯基、苄基或苯乙烯基时，或R'为4-氟（或烷氧基）苯基时，R为4-三氟甲基（或二烷基氨基）苯基，或当R为苯胺基时，R'为3-溴苯基，或当R为苯基或烷氧基苯基时，R'为苯基、4-氯苯氧基、苯胺基或1-吡咯烷基，或当R'为2-（或4-）氯苯基、3-（或4-）溴苯基、4-烷氧基苯基或3,4-二氯（或二溴）苯基时，R为苯基或R为3-卤苯基且R'为3-（或4-）氟苯基、3-（或4-）溴苯基、4-氯苯基、2-（或3-）烷氧基苯基、3-烷基苯基或3,4-二氟（二氯或二溴）苯基，所述直链或支链烷基中每个含有1到4个碳原子，可用作免疫刺激剂。本发明还提供了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Mogilaiah; Prasad, D. Hari; Manasa, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 1, p. 11 - 16
  作者：Mogilaiah、Prasad, D. Hari、Manasa

  DOI：——

  日期：——
• US4720500A
  申请人：——

  公开号：US4720500A

  公开（公告）日：1988-01-19