3-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 3-bromo-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O
• 分子量: 319.201
• InChiKey: DUAWPZWPXNHCCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 四氢吡喃 、 nickel(II) triflate 、 potassium permanganate 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,5-dibromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化卤化锂与未活化的（杂）芳基CH键与卤化锂的邻位卤代反应

  摘要：

  报道了使用PIP作为可去除的导向基团，镍与卤化锂（LiX，X ＝ Br，I，Cl）的Ni催化（杂）芳基CH键卤化的第一个例子。该协议提供了...

  DOI：

  10.1039/c6cc00822d
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NH 4 Br作为溴化试剂的钯催化电化学C–H溴化反应

  摘要：

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00629

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Direct Sulfonylation of C(sp²)–H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Wei-Hao Rao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01198

  日期：2015.6.5

  A copper-catalyzed direct sulfonylation of C(sp2)–H bonds with sodium sulfinates using a removable directing group is described. This reaction tolerates a wide range of functional groups, providing an efficient protocol for the synthesis of diverse aryl sulfones. Moreover, a series of 2,6-disubstituted benzamides could be synthesized via sequential C–H functionalization.

  描述了使用可去除的导向基团与亚磺酸钠的铜催化的C（sp 2）-H键的直接磺酰化。该反应可耐受各种官能团，为合成各种芳基砜提供了有效的方法。此外，可以通过连续的C–H官能化合成一系列2,6-二取代的苯甲酰胺。
• Copper-catalyzed ortho-halogenation of arenes and heteroarenes directed by a removable auxiliary
  作者：Bo Li、Bin Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc00531k

  日期：——

  Copper-catalyzed ortho-halogenation of C(sp²)–H bonds directed by a PIP directing group with NXS (X = Cl, Br, I) has been developed. The reaction is scalable and tolerates a broad range of functional groups and heteroarenes, providing an efficient access to halogenated arenes and heteroarenes.

  通过PIP定向基团引导的铜催化C(sp²)–H键正交卤代化反应已经开发出来。这个反应可扩展，并且容忍广泛的官能团和杂环烃，为卤代芳烃和杂环烃的高效合成提供了有效途径。
• A sustainable and simple catalytic system for direct alkynylation of C(sp²)–H bonds with low nickel loadings
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc01163a

  日期：——

  A sustainable and simple catalytic system for the atom-economical alkynylation of benzamides with low nickel loadings is described. No organic or metallic oxidants and expensive ligands are required. A broad range of benzamides and bromoalkynes bearing various synthetically useful functional groups are compatible with this reaction. The versatility of this operationally simple protocol has been further

  描述了一种可持续且简单的催化体系，用于低镍负载量的苯甲酰胺的原子经济烷基炔化反应。不需要有机或金属氧化剂和昂贵的配体。带有各种合成上有用的官能团的各种各样的苯甲酰胺和溴代炔与该反应相容。可操作的单和双炔基化进一步证明了该操作简单协议的多功能性。重要的是，底物/催化剂之比高达200，周转数达到196，突显了该方案在合成应用中的潜力。
• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrative alkynylation of unactivated (hetero)aryl C–H bonds using oxygen: a user-friendly approach
  作者：Yan-Hua Liu、Yue-Jin Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc03729h

  日期：——

  Ni(ii)-catalyzed dehydrative alkynylation of unactivated C(sp²)–H bonds with terminal alkynes under atmospheric pressure of oxygen is described.

  使用Ni(ii)催化的未活化的C(sp2)-H键与末端炔烃进行脱水炔基化反应，在氧气大气压下进行。
• Palladium-Catalyzed Electrochemical C–H Bromination Using NH₄Br as the Brominating Reagent
  作者：Qi-Liang Yang、Xiang-Yang Wang、Tong-Lin Wang、Xiang Yang、Dong Liu、Xiaofeng Tong、Xin-Yan Wu、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00629

  日期：2019.4.19

  palladium-catalyzed electrochemical C–H bromination of benzamide derivatives under divided cells is developed, in which NH4Br serves as a brominating reagent and electrolyte. The protocol avoids the use of chemical oxidants and provides an alternative method for the synthesis of aryl bromides.

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。