(E)-7-(thiophen-3-ylmethylene)-1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-7-(thiophen-3-ylmethylene)-1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one
• 英文别名: (7E)-7-(thiophen-3-ylmethylidene)-2,6-dihydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-8-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: LKEAZPBPVAWFDV-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(E)-7-(thiophen-3-ylmethylene)-1,2,6,7-tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one
  参考文献：
  名称：

  微波促进新系列杂环标记 7-亚芳基茚满酮杂化物的无溶剂合成及其计算、抗真菌、抗氧化和细胞毒性研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了十种含有杂环连接的 7-亚芳基茚满酮部分的新型抗真菌剂和抗氧化剂的快速合成。无溶剂微波技术、充足的底物范围、超快合成和非常简单的操作是该协议的显着特点。针对四种真菌菌株，即米根霉、粘液毛霉、黑曲霉和白色念珠菌，评估了新合成化合物的抗真菌活性。大多数化合物对所研究的真菌剂表现出强烈的抑制作用。在体外, 对 DPPH 和 OH 自由基的抗氧化潜力证实合成的化合物是优良的自由基清除剂。合成化合物对 HL-60 细胞的细胞毒性数据表明，合成化合物的细胞毒性非常低，甚至可以忽略不计。通过使用 6-311G(d,p) 基组在 B3LYP 泛函上采用密度泛函理论 (DFT) 来探索合成化合物的结构和量子化学参数。化合物3a详细讨论了理论和实验的相关性。在 CAM-B3LYP 泛函与 6-311G(d,p) 基组的瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 用于气相和二氯甲烷和苯溶剂中的电

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105259

文献信息

• Microwave prompted solvent-free synthesis of new series of heterocyclic tagged 7-arylidene indanone hybrids and their computational, antifungal, antioxidant, and cytotoxicity study
  作者：Vishnu A. Adole、Rahul A. More、Bapu S. Jagdale、Thansing B. Pawar、Santosh S. Chobe、Rahul A. Shinde、Sunil L. Dhonnar、Prashant B. Koli、Arun V. Patil、Abhijit R. Bukane、Rajesh N. Gacche

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105259

  日期：2021.10

  In this study, we report the expeditious synthesis of ten new antifungal and antioxidant agents containing heterocyclic linked 7-arylidene indanone moiety. The solvent-free microwave technique, ample substrate scope, superfast synthesis, and very simple operation are noteworthy features of this protocol. Antifungal activities of the newly synthesized compounds were evaluated against four fungal strains

  在这项研究中，我们报告了十种含有杂环连接的 7-亚芳基茚满酮部分的新型抗真菌剂和抗氧化剂的快速合成。无溶剂微波技术、充足的底物范围、超快合成和非常简单的操作是该协议的显着特点。针对四种真菌菌株，即米根霉、粘液毛霉、黑曲霉和白色念珠菌，评估了新合成化合物的抗真菌活性。大多数化合物对所研究的真菌剂表现出强烈的抑制作用。在体外, 对 DPPH 和 OH 自由基的抗氧化潜力证实合成的化合物是优良的自由基清除剂。合成化合物对 HL-60 细胞的细胞毒性数据表明，合成化合物的细胞毒性非常低，甚至可以忽略不计。通过使用 6-311G(d,p) 基组在 B3LYP 泛函上采用密度泛函理论 (DFT) 来探索合成化合物的结构和量子化学参数。化合物3a详细讨论了理论和实验的相关性。在 CAM-B3LYP 泛函与 6-311G(d,p) 基组的瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 用于气相和二氯甲烷和苯溶剂中的电