2-(((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)amino)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)amino)butan-1-ol
• 英文别名: 2-[[4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzimidazol-2-yl]methylamino]butan-1-ol
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 331.458
• InChiKey: DKTLTRFWOBFVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethoxy)benzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)amino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑类似物作为新型白介素5抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的羟乙基氨基甲基苯并咪唑类似物5a-y，并使用pro-B Y16细胞系评估了它们的IL-5抑制活性。其中，2-（（（（4-（环己基甲氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基]氨基）氨基）丁丹-1-醇（5e， 30μM时94.3％抑制，IC 50  = 3.5 μM，cLogP = 4.132）和3-环己基-2-（（（（4-（环己基甲氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基]氨基）氨基）丙-1-醇（5k， 94.7％抑制30μM时，IC 50 ＝5.0μM，cLogP ＝ 6.253）显示出最有效的抑制活性。SAR的基本特征（图5）表明，苯并咪唑环可被苯并咪唑环取代，以保持抑制活性。另外，羟乙基氨基甲基基团适合IL-5抑制活性。而且，碳上的疏水取代基在这些类似物的IL-5抑制活性中起重要作用。但是，N-取代的类似物没有改善抑制活性。此外，用正常的B淋巴母细胞对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111574

文献信息

• Discovery of benzimidazole analogs as a novel interleukin-5 inhibitors
  作者：Pulla Reddy Boggu、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111574

  日期：2019.11

  A series of novel hydroxyethylaminomethylbenzimidazole analogs 5a-y were synthesized and evaluated for their IL-5 inhibitory activity using pro-B Y16 cell line. Among them, 2-(((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)amino)butan-1-ol (5e, 94.3% inhibition at 30 μM, IC50 = 3.5 μM, cLogP = 4.132) and 3-cyclohexyl-2-(((4-(cyclohexylmethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)amino) propan-1-ol

  合成了一系列新颖的羟乙基氨基甲基苯并咪唑类似物5a-y，并使用pro-B Y16细胞系评估了它们的IL-5抑制活性。其中，2-（（（（4-（环己基甲氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基]氨基）氨基）丁丹-1-醇（5e， 30μM时94.3％抑制，IC 50  = 3.5 μM，cLogP = 4.132）和3-环己基-2-（（（（4-（环己基甲氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）甲基]氨基）氨基）丙-1-醇（5k， 94.7％抑制30μM时，IC 50 ＝5.0μM，cLogP ＝ 6.253）显示出最有效的抑制活性。SAR的基本特征（图5）表明，苯并咪唑环可被苯并咪唑环取代，以保持抑制活性。另外，羟乙基氨基甲基基团适合IL-5抑制活性。而且，碳上的疏水取代基在这些类似物的IL-5抑制活性中起重要作用。但是，N-取代的类似物没有改善抑制活性。此外，用正常的B淋巴母细胞对