6-cyclohexylpurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-cyclohexylpurine
• 英文别名: 6-Cyclohexyl-7H-purine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: IVUYDDYLOMARGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-cyclohexylpurine
  参考文献：
  名称：

  无金属、光介导、位点特异性、自由基 C6-H 嘌呤与醇的烷基化，草酸盐介入，无催化剂

  摘要：

  报告了一种温和实用的方案，用于在蓝色 LED 照射下草酸盐干预嘌呤与醇的高度区域选择性 C6-H 烷基化。这种转化不需要过渡金属催化剂，对水分不敏感，也不需要N 2保护。此外，该方法显示出广泛的功能组兼容性并且易于放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201491

文献信息

• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• Coupling of 6-chloropurines with organocuprates derived from grignard reagents: A convenient route to sec and tert 6-alkylpurines
  作者：Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák、Antonín Holý

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02375-5

  日期：1996.2

  Purine derivatives bearing a secondary or tertiary alkyl group at the 6-position can be conveniently prepared by CuI mediated reaction of secondary or tertiary Grignard reagents with 9-substituted 6-chloropurines under very mild conditions.

  可以通过在非常温和的条件下通过CuI介导的第二或第三级格氏试剂与9-取代的6-氯嘌呤的CuI介导的反应，方便地制备在6位上带有仲或叔烷基的嘌呤衍生物。
• Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-(sec- or tert-Alkyl)purines via Coupling of 6-Chloropurine Derivatives with Organocuprates
  作者：Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19982065

  日期：——

  Coupling of 9-[2-(diisopropyloxyphosphonylmethoxy)ethyl]-6-chloropurine (23) (and (R)-9-[2-(diisopropyloxyphosphonylmethoxy)propyl]-6-chloropurine (24), respectively) with organocuprates derived from Grignard reagents afforded after deprotection 6-(sec- or tert-alkyl) substituted phosphonates 31-36. As a model a series of 6-(sec- or tert-alkyl)purines 2-12 was also prepared.

  将9-[2-(二异丙氧基磷酰甲氧基)乙基]-6-氯嘌呤（23）（和（R）-9-[2-(二异丙氧基磷酰甲氧基)丙基]-6-氯嘌呤（24）分别）与由格氏试剂衍生的有机铜盐偶联，在去保护后得到6-(sec-或tert-烷基)磷酸酯31-36。作为模型，还制备了一系列6-(sec-或tert-烷基)嘌呤2-12。
• Light, metal‐free regioselective<scp>C⁶‐H</scp>alkylation of purines and purine nucleosides with alcohols
  作者：Xiguang Liu、Xiangbin Sun、Weili Wang、Miao Tian、Yiwen Chen、Chunhui Zou、Mingwu Yu

  DOI：10.1002/jhet.4659

  日期：2023.7

  A metal-, light-free radical alkylation reaction of purines and nucleosides has been achieved with readily available alcohols (1°, 2°, 3°) as the alkyl radical sources enabled by oxalates, which does not need any catalysts, N2 protection, and protecting groups. Although there are three potential active C(sp2)H bonds and four interferential nitrogen atoms in the purine motif, the reaction still shows

  以草酸盐为烷基自由基源，以易得的醇（1°、2°、3°）实现了嘌呤和核苷的金属、光自由基烷基化反应，不需要任何催化剂、N 2保护和保护基团。尽管嘌呤基序中存在3个潜在的活性C( sp 2 )  H键和4个干扰氮原子，但该反应在C 6  H位上仍然表现出优异的区域选择性，并且不存在多烷基化问题。此外，该方法表现出广泛的功能组耐受性，并且可扩展至克级，可应用于后期 C 嘌呤的 H 烷基化合成具有抗 CEM 活性的 6-环戊基星云碱，从而证明了其实用性。