2-[(1'-hydroxybutyl-2')amino]-3-cyano-5-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[(1'-hydroxybutyl-2')amino]-3-cyano-5-nitropyridine
• 英文别名: 2-(1-Hydroxymethyl-propylamino)-5-nitro-nicotinonitrile；2-(1-hydroxybutan-2-ylamino)-5-nitropyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD01465637
• 分子量: 236.23
• InChiKey: GFAZDRVQQRQWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-[(1'-hydroxybutyl-2')amino]-3-cyano-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Thorpe-Ziegler 反应合成新的吡咯并和噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物

  摘要：

  现在，在致力于通过 ThorpeZiegler 反应合成异单环和双环系统的文献中可以获得大量数据 [! -3]。这种分子内环化过程用于获得功能取代的 3-氨基吡咯、3-氨基呋喃、3-氨基噻吩和 4-氨基咪唑，它们用作合成各种含有杂芳族五元环片段的稠合杂环的初始化合物。在这些化合物中，有一些具有抗肿瘤和抗病毒活性[4 6]。在 Thorpe Ziegler 反应中最常用作起始试剂的一类化合物包括 3-cyano-2-pyridone 衍生物，它们可通过以下方案成功用于获得噻吩并 [2,3-b] 吡啶 [3 ]。

  DOI：

  10.1007/bf02218879

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo- and thieno[2,3-b]pyridine derivatives by the Thorpe-Ziegler reaction
  作者：M. Yu. Yakovlev、A. V. Kadushkin、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02218879

  日期：1996.2

  devoted to the synthesis of heteromonoand bicyclic systems through the ThorpeZiegler reaction [! -3]. This intramolecular cyclization process was used to obtain functionally substituted 3-aminopyrroles, 3-aminofurans, 3-aminothiophenes, and 4-aminoimidazoles, which were used as the initial compounds for the synthesis of various condensed heterocycles containing heteroaromatic five-membered ring fragments

  现在，在致力于通过 ThorpeZiegler 反应合成异单环和双环系统的文献中可以获得大量数据 [! -3]。这种分子内环化过程用于获得功能取代的 3-氨基吡咯、3-氨基呋喃、3-氨基噻吩和 4-氨基咪唑，它们用作合成各种含有杂芳族五元环片段的稠合杂环的初始化合物。在这些化合物中，有一些具有抗肿瘤和抗病毒活性[4 6]。在 Thorpe Ziegler 反应中最常用作起始试剂的一类化合物包括 3-cyano-2-pyridone 衍生物，它们可通过以下方案成功用于获得噻吩并 [2,3-b] 吡啶 [3 ]。