2-((2-nitrophenyl)ethynyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-nitrophenyl)ethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-[2-(2-Nitrophenyl)ethynyl]thiophene；2-[2-(2-nitrophenyl)ethynyl]thiophene
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: JLGMEHZIDHUBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-nitrophenyl)ethynyl)thiophene 在 IPrAuCl 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2-噻吩-2-吲哚
  参考文献：
  名称：

  金（I）以2-硼基硝基芳烃为还原剂，以2-炔基硝基芳烃为原料合成2-取代的吲哚

  摘要：

  公开了一种在Au催化条件下通过二硼/碱促进的邻炔基硝基芳烃的串联还原还原环化反应合成2-取代的吲哚的有效方法。该反应是有效且方便的，提供具有宽泛的官能团耐受性和优异的产率的2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7ob01918a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-((2-nitrophenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nucleophilic Aromatic Substitution between Aryl Nitrofluorides and Alkynes

  摘要：

  The nucleophilic aromatic substitution reaction between electron-deficient aryl fluorides and terminal alkynes is shown to be efficiently promoted by sodium bis(trimethylsilyl)amide as a base. Moderate to excellent yields of 2-ethynylnitrobenzene products can be obtained under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0710818

文献信息

• Copper(0)/PPh₃-Mediated Bisheteroannulations of <i>o</i>-Nitroalkynes with Methylketoximes Accessing Pyrazo-Fused Pseudoindoxyls
  作者：Huanxin Meng、Zhenhua Xu、Zhonghua Qu、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02180

  日期：2020.8.7

  A copper(0)/PPh3-mediated cascade bisheteroannulation reaction of o-nitroalkynes with methylketoximes has been developed that provides viable access to a diverse range of pyrazo-fused pseudoindoxyl compounds. Synthetically useful functional groups including sensitive C–I bonds are compatible with this system. Mechanistic studies suggest a reaction cascade involving sequential PPh3-mediated deoxygenative

  已开发出铜 (0)/PPh 3介导的邻硝基炔烃与甲基酮肟的级联双杂环化反应，该反应为获得各种吡唑稠合假吲哚化合物提供了可行的途径。合成有用的官能团包括敏感的 C-I 键与该系统兼容。机理研究表明，反应级联涉及连续 PPh 3介导的脱氧环异构化和铜催化的 [3 + 2] 吡唑环化。
• Electrochemically Enabled Selenium Catalytic Synthesis of 2,1-Benzoxazoles from <i>o</i>-Nitrophenylacetylenes
  作者：Lin-Wei Wang、Yu-Feng Feng、Hong-Min Lin、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00012

  日期：2021.11.19

  reported an electrochemically mediated method for the preparation of 2,1-benzoxazoles from o-nitrophenylacetylenes. Different from the traditional electrochemical reduction of nitro to nitroso, the nitro group directly underwent a cyclization reaction with the alkyne activated by selenium cation generated by the anodic oxidation of diphenyl diselenide and finally produced the desired products.

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。
• Energy Transfer Photocatalytic Radical Rearrangement in <i>N</i>-Indolyl Carbonates
  作者：Milan Bera、Ho Seong Hwang、Tae-Woong Um、Soo Min Oh、Seunghoon Shin、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00085

  日期：2022.3.11

  A new type of sp3-like N-centered radical has been generated by selective energy transfer catalysis. Upon photoexcitation, homolytic N–O bond cleavage of N-indolyl carbonate in the presence of an Ir complex produced N- and O-centered radicals. The high spin density at the C3 position of indole led to radical recombination with the O-centered radical, affording valuable 3-oxyindole derivatives without

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。
• Synthesis of Hydroxysuccinimide Substituted Indolin-3-ones via One-Pot Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkynylnitrobenzenes with Maleimides under Au(III)–Cu(II) Relay/Synergetic Catalysis
  作者：Guang Chen、Yue Wang、Jie Zhao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01485

  日期：2021.11.5

  Presented herein is a one-pot cascade reaction of o-alkynylnitrobenzenes with maleimides leading to the formation of hydroxysuccinimide substituted indolin-3-ones under Au(III)–Cu(II) relay/synergetic catalysis. Mechanistically, the formation of the title products involves an unprecedented cascade process including (1) nitro–alkyne cycloisomerization of o-alkynylnitrobenzene to give isatogen; (2) [3

  本文介绍的是邻炔基硝基苯与马来酰亚胺在 Au(III)-Cu(II) 中继/协同催化下形成羟基琥珀酰亚胺取代的 indolin-3- one 的一锅级联反应。从机理上讲，标题产物的形成涉及前所未有的级联过程，包括 (1) o的硝基-炔烃环异构化-炔基硝基苯，得到等离子；(2) isatogen与马来酰亚胺的[3+2]偶极环加成；(3)原位形成的异恶唑烷部分在中性条件下开环。值得注意的是，具有各种官能团的多种底物与反应条件相容，可以得到一系列高价值的杂化化合物，具有良好的效率和优异的原子经济性。此外，由此获得的产物可以很容易地转化为相应的马来酰亚胺取代的二氢吲哚-3-酮。重要的是，一些产品在人类癌细胞系中表现出显着的抗增殖活性。
• PPh ₃ ‐Mediated Wittig‐Like/Mannich Tandem Reactions of 2‐Alkynylnitrobenzenes with Ketones for the Synthesis of 2,2‐Disubstituted Indolin‐3‐Ones
  作者：Hui Fan、Yao Xu、Fan Yang、Shijie Xu、Xuechun Zhao、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200323

  日期：2022.7.19

  A synthetic strategy for the construction of 2,2-disubstituted indolin-3-ones from 2-alkynylnitroarenes and ketones has been described. The corresponding indolin-3-one derivatives were afforded in moderate to excellent product yields by using mild conditions. After a Wittig-like process, the key intermediates 3H-indol-3-ones were generated from 2-alkynylnitroarenes, which could be further transformed

  已经描述了从 2-炔基硝基芳烃和酮构建 2,2-二取代的 indolin-3-ones 的合成策略。相应的 indolin-3-one 衍生物通过使用温和的条件以中等至优异的产品产率提供。经过类似 Wittig 的过程，关键中间体 3 H -indol-3-ones 由 2-炔基硝基芳烃生成，可通过 Mannich 加成进一步转化为所需产物。