N-(3-methoxyphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD01214294
• 分子量: 277.344
• InChiKey: HZMBMABCEFFOCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylsulfonyl azide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331

文献信息

• Direct CH Amidation of Benzoic Acids to Introduce<i>meta</i>- and<i>para</i>-Amino Groups by Tandem Decarboxylation
  作者：Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201500331

  日期：2015.3.27

  The Ir‐catalyzed mild CH amidation of benzoic acids with sulfonyl azides was developed to give reactions with high efficiency and functional‐group compatibility. Subsequent protodecarboxylation of ortho‐amidated benzoic acid products afforded meta‐ or para‐substituted (N‐sulfonyl)aniline derivatives, the latter being inaccessible by other CH functionalization approaches. The decarboxylation step

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。