3-methyl-4-oxo-6-phenylhexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-6-phenylhexanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PUWFSBADOIAJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 巴豆酸 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-methyl-4-oxo-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  聚羟基丁酸酯的生物基巴豆酸：合成和光催化加氢酰化

  摘要：

  开发了一种新颖的热解蒸馏工艺以解聚聚羟基丁酸酯（PHB），以选择性生产巴豆酸。将所采用的条件（170°C，150 mbar）应用于纯净的PHB和富含PHB的细菌，其中含有60％和30％的PHB，巴豆酸的回收率分别为92％，78％和58％。所开发方法的高效率为直接生产生物基巴豆酸奠定了基础，巴豆酸作为一种平台化学品已通过光化学方法进行了研究。在阳光模拟的光照射下，将脂肪族和芳香族醛类的光催化加成反应（由四丁基癸二酸铵-TBADT促进）。TBADT触发了原位由相应的醛形成有价值的酰基自由基，从而通过自由基共轭加成反应诱导所需的加氢酰化反应。值得注意的是，官能化以令人满意的产率完全独立于所采用的巴豆酸样品（无论是商业的还是基于生物的）而进行。

  DOI：

  10.1039/d1gc00421b

文献信息

• Photocatalyzed Functionalization of Alkenoic Acids in 3D‐Printed Reactors
  作者：Alexandra Jorea、Davide Ravelli、Rodrigo M. Romarowski、Stefania Marconi、Ferdinando Auricchio、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202200898

  日期：2022.9.7

  Biomass valorization: Alkenoic acids were smoothly converted into valuable γ-keto acids and succinic acid derivatives by decatungstate photocatalyzed addition of selected hydrogen donors (e.g. aldehydes). The adoption of flow conditions and of a 3D-printed reactor allowed to form the derivatized products in up to quantitative yield with a productivity of ≈15 mmol day−1.

  生物质增值：通过十钨酸盐光催化添加选定的氢供体（例如醛），烯酸顺利转化为有价值的γ-酮酸和琥珀酸衍生物。采用流动条件和 3D 打印反应器可以形成定量产率的衍生产品，生产率约为 15 mmol day -1 。
• Saigo, Kazuhiko; Yamashita, Takashi; Hongu, Akinori, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 8, p. 715 - 722
  作者：Saigo, Kazuhiko、Yamashita, Takashi、Hongu, Akinori、Hasegawa, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• SAIGO, KAZUHIKO;YAMASHITA, TAKASHI;HONGU, AKINORI;HASEGAWA, MASAKI, SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 8, 715-721
  作者：SAIGO, KAZUHIKO、YAMASHITA, TAKASHI、HONGU, AKINORI、HASEGAWA, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• Bio-based crotonic acid from polyhydroxybutyrate: synthesis and photocatalyzed hydroacylation
  作者：Adriano Parodi、Alexandra Jorea、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli、Chiara Samorì、Cristian Torri、Paola Galletti

  DOI：10.1039/d1gc00421b

  日期：——

  through a photochemical approach. The photocatalytic addition (promoted by tetrabutylammonium decatungstate – TBADT) of aliphatic and aromatic aldehydes to crotonic acid took place under solar-simulated light irradiation. TBADT triggered the in situ formation of valuable acyl radicals from the corresponding aldehydes, thus inducing the desired hydroacylation via radical conjugate addition. Notably,

  开发了一种新颖的热解蒸馏工艺以解聚聚羟基丁酸酯（PHB），以选择性生产巴豆酸。将所采用的条件（170°C，150 mbar）应用于纯净的PHB和富含PHB的细菌，其中含有60％和30％的PHB，巴豆酸的回收率分别为92％，78％和58％。所开发方法的高效率为直接生产生物基巴豆酸奠定了基础，巴豆酸作为一种平台化学品已通过光化学方法进行了研究。在阳光模拟的光照射下，将脂肪族和芳香族醛类的光催化加成反应（由四丁基癸二酸铵-TBADT促进）。TBADT触发了原位由相应的醛形成有价值的酰基自由基，从而通过自由基共轭加成反应诱导所需的加氢酰化反应。值得注意的是，官能化以令人满意的产率完全独立于所采用的巴豆酸样品（无论是商业的还是基于生物的）而进行。