N-tetradecyl-3-hydroxyquinuclidinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-tetradecyl-3-hydroxyquinuclidinium bromide
• 英文别名: 1-Tetradecyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-ol;bromide；1-tetradecyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-ol;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₄₂NO
• 分子量: 404.475
• InChiKey: OMORXZNBUOBMHY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 奎宁环-3-醇 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-tetradecyl-3-hydroxyquinuclidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  分析作为潜在抗胆碱酯酶药物的新型奎宁环衍生物：酶抑制和对细胞活力的影响。

  摘要：

  胆碱能系统依赖神经递质乙酰胆碱（ACh），在肌肉收缩、认知和自主神经系统调节中发挥着重要作用。负责水解 ACh 的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 可以微调胆碱能系统的活性，因此是解决一系列医疗状况的极佳药理学靶标。我们设计、合成并分析了 14 种 N-烷基季奎宁环作为人类 AChE 和 BChE 的抑制剂，并分析了它们对细胞活力的影响，以评估它们作为潜在治疗药物应用的安全性。我们的结果表明，所有 14 种测试的奎宁环都在微摩尔范围内抑制 AChE 和 BChE (Ki = 0.26 - 156.2 μM)。两种双季铵衍生物 7（1,1'-（癸）双（3-羟基奎宁溴化物））和 14（1,1'-（癸）双（3-羟基亚氨基奎宁溴化物））观察到最高的抑制效力。仅在单季奎宁环衍生物，特别是具有 C12-C16 烷基链的衍生物中观察到 7-200 μM 范围内的细胞毒性作用。进一

  DOI：

  10.3390/ijms25010155

文献信息

• Discovery of novel quaternary ammonium compounds based on quinuclidine-3-ol as new potential antimicrobial candidates
  作者：Linda Bazina、Ana Maravić、Lucija Krce、Barbara Soldo、Renata Odžak、Viljemka Bučević Popović、Ivica Aviani、Ines Primožič、Matilda Šprung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.023

  日期：2019.2

  ammonium compounds (QACs) are amphiphilic molecules displaying a broad-spectrum of antibacterial activity. QACs are commonly used antiseptics in industrial, home and hospital settings. Given the emergence of the QAC-resistant bacteria, there is an urgent need to design new QACs with good antimicrobial activity, able to escape the host resistance mechanism. Therefore, a series of QACs derived from quinuclidine-3-ol

  季铵化合物（QAC）是两亲性分子，具有广谱的抗菌活性。QAC是工业，家庭和医院环境中常用的防腐剂。考虑到QAC耐药细菌的出现，迫切需要设计一种具有良好抗菌活性，能够逃脱宿主耐药机制的新型QAC。因此，设计并合成了一系列由奎尼丁-3-醇和长度可变的烷基链（QOH-C3至-C14）衍生的QAC。调查了新的单季QAC对17种新出现的食物腐败和致病微生物（包括临床耐多药ESKAPE分离株）的抗菌潜力。QOH-C14被证明具有最强的抗菌活性。它对所有测试的病原体都有很高的活性，90在0.12和3.9μg/ mL之间。QOH-C14的效力证实了烷基链是结构的重要组成部分，其长度在这些化合物的生物活性中起着至关重要的作用。原子力显微镜图像显示了用QOH-C14处理后细胞膜的破坏。通过流式细胞术和荧光显微镜进一步证实了这些结果。对健康人细胞的相对较低的毒性表明，QOH-C14具有作为新型QAC抗菌药物候选物的潜力。