E,E-4-methoxy-4'-cyanoacetophenone azine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E,E-4-methoxy-4'-cyanoacetophenone azine
• 英文别名: 4-methoxy-4'-cyanoacetophenone azine；4-[(E)-N-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]-C-methylcarbonimidoyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: GXNLSLLIZCHKKX-KVVJQUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E-4-methoxy-4'-cyanoacetophenone azine 在 钯 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxyacetophenone α-methyl-(4-cyanobenzyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  使用电化学方法评估对称和不对称芳基取代的苯乙酮嗪的共轭程度。

  摘要：

  一系列对称和不对称的芳基取代的苯乙酮嗪（1-X / Y，其中X和Y为4-NO2、4-CN，H，3-OCH3、4-OCH3、4-CH3和使用循环伏安法（CV）在乙腈和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中研究了4-N（CH3）2）。X或Y都不是硝基取代基的化合物1-X / Y分别连续还原成其自由基阴离子（1-X / Y.-）和二价阴离子（1-X / Y2-）。在所有情况下，自由基阴离子的形成都是完全可逆的，并且可以确定标准还原电位Eo1-X / Y / 1-X / Y.-。二次电子转移的可逆性取决于取代基，取决于某些双阴离子，这些双阴离子的碱性足以在我们的条件下被质子化。标准还原电位（Eo1-X / Y / 1-X / Y。-）形成自由基阴离子表现出较大的取代作用，在从1-4-CN / 4-CN到1-4-OCH3 / 4-OCH3的整个过程中，其值相差超过0.66 V；对于二价阴离子的形成，确

  DOI：

  10.1021/jo0056287
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 E,E-4-methoxy-4'-cyanoacetophenone azine
  参考文献：
  名称：

  使用电化学方法评估对称和不对称芳基取代的苯乙酮嗪的共轭程度。

  摘要：

  一系列对称和不对称的芳基取代的苯乙酮嗪（1-X / Y，其中X和Y为4-NO2、4-CN，H，3-OCH3、4-OCH3、4-CH3和使用循环伏安法（CV）在乙腈和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中研究了4-N（CH3）2）。X或Y都不是硝基取代基的化合物1-X / Y分别连续还原成其自由基阴离子（1-X / Y.-）和二价阴离子（1-X / Y2-）。在所有情况下，自由基阴离子的形成都是完全可逆的，并且可以确定标准还原电位Eo1-X / Y / 1-X / Y.-。二次电子转移的可逆性取决于取代基，取决于某些双阴离子，这些双阴离子的碱性足以在我们的条件下被质子化。标准还原电位（Eo1-X / Y / 1-X / Y。-）形成自由基阴离子表现出较大的取代作用，在从1-4-CN / 4-CN到1-4-OCH3 / 4-OCH3的整个过程中，其值相差超过0.66 V；对于二价阴离子的形成，确

  DOI：

  10.1021/jo0056287

文献信息

• Chen, Grace Shiahuy; Wilbur, Jason K.; Barnes, Charles L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2311 - 2318
  作者：Chen, Grace Shiahuy、Wilbur, Jason K.、Barnes, Charles L.、Glaser, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of the Extent of Conjugation in Symmetrical and Asymmetrical Aryl-Substituted Acetophenone Azines Using Electrochemical Methods
  作者：Vittorio A. Sauro、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jo0056287

  日期：2001.2.1

  all cases, the formation of the radical anion is completely reversible and the standard reduction potentials, Eo1-X/Y/1-X/Y.- could be determined. The reversibility of the second electron transfer is substituent dependent with certain dianions sufficiently basic to be protonated under our conditions. Standard reduction potentials (Eo1-X/Y/1-X/Y.-) for the formation of radical anions exhibit a large

  一系列对称和不对称的芳基取代的苯乙酮嗪（1-X / Y，其中X和Y为4-NO2、4-CN，H，3-OCH3、4-OCH3、4-CH3和使用循环伏安法（CV）在乙腈和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中研究了4-N（CH3）2）。X或Y都不是硝基取代基的化合物1-X / Y分别连续还原成其自由基阴离子（1-X / Y.-）和二价阴离子（1-X / Y2-）。在所有情况下，自由基阴离子的形成都是完全可逆的，并且可以确定标准还原电位Eo1-X / Y / 1-X / Y.-。二次电子转移的可逆性取决于取代基，取决于某些双阴离子，这些双阴离子的碱性足以在我们的条件下被质子化。标准还原电位（Eo1-X / Y / 1-X / Y。-）形成自由基阴离子表现出较大的取代作用，在从1-4-CN / 4-CN到1-4-OCH3 / 4-OCH3的整个过程中，其值相差超过0.66 V；对于二价阴离子的形成，确