5-chloro-N-(4-methoxyphenethyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-N-(4-methoxyphenethyl)pentanamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pentanamide
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₂
• mdl: MFCD11542149
• 分子量: 269.771
• InChiKey: CSATZZROSWMAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(4-methoxyphenethyl)pentanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 2-氟吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 10-methoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅串联路线合成吲哚并咪唑和喹啉并咪唑：在生物碱和生物活性化合物的合成中的应用

  摘要：

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.01.018
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-N-(4-methoxyphenethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅串联路线合成吲哚并咪唑和喹啉并咪唑：在生物碱和生物活性化合物的合成中的应用

  摘要：

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.01.018

文献信息

• 一种四氢异喹啉并环化合物和四氢-β-咔啉并环化合物的合成方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN111978322B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明提供了一种四氢异喹啉并环化合物和四氢‑β‑咔啉并环化合物的合成方法，属于合成技术领域。本发明提供的合成四氢异喹啉和四氢‑β‑咔啉并环化合物的方法是合成特定结构的卤代酰胺后以卤代酰胺为原料，通过分子内关环反应和还原反应一锅串联的反应，具有原料易得，步骤简单，合成效率高，反应条件温和，环境友好，普适性强的优点。
• One-Pot Route from Halogenated Amides to Piperidines and Pyrrolidines
  作者：Qiao Song、Sheng Wang、Xiangui Lei、Yan Liu、Xin Wen、Zhouyu Wang

  DOI：10.3390/molecules27154698

  日期：——

  Piperidine and pyrrolidine derivatives are important nitrogen heterocyclic structures with a wide range of biological activities. However, reported methods for their construction often face problems of requiring the use of expensive metal catalysts, highly toxic reaction reagents or hazardous reaction conditions. Herein, an efficient route from halogenated amides to piperidines and pyrrolidines was disclosed

  哌啶和吡咯烷衍生物是重要的氮杂环结构，具有广泛的生物活性。然而，已报道的构建它们的方法经常面临需要使用昂贵的金属催化剂、剧毒反应试剂或危险反应条件的问题。本文公开了一种从卤代酰胺到哌啶和吡咯烷的有效途径。在该方法中，酰胺活化、腈离子还原和分子内亲核取代被整合到一锅反应中。反应条件温和，不使用金属催化剂。多种N-取代和部分C-取代哌啶和吡咯烷的合成变得方便，并获得了良好的收率。