2-chloro-2-(4-cyanophenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-(4-cyanophenyl)ethene
• 英文别名: 4-(1-chlorovinyl)benzonitrile；4-(1-Chloroethenyl)benzonitrile；4-(1-chloroethenyl)benzonitrile
• 化学式: C₉H₆ClN
• 分子量: 163.606
• InChiKey: IBLZJAHKZLTQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-(4-cyanophenyl)ethene 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-deuteriodiphenylmethanol 、 3-(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)-4,5-dimethyl-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazolium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-(1-deuteriovinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氯化物的氘代氯化制备氘代烯烃

  摘要：

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00193
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 五氯化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到2-chloro-2-(4-cyanophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氯化物的氘代氯化制备氘代烯烃

  摘要：

  已经开发了钯催化的链烯基氯化物的氘代脱氯作用，并通过精确控制氘的掺入合成了多种氘代的烯烃。该催化过程容许衍生自生物活性剂的杂环部分和骨架。除了氘的两次掺入外，还以高产率和优异的氘化程度完成了包括卡马西平核心亚结构的氘代亚氨基二苯乙烯单元的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00193

文献信息

• Chloride-Tolerant Gold(I)-Catalyzed Regioselective Hydrochlorination of Alkynes
  作者：Rene Ebule、Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02567

  日期：2017.10.6

  We have developed a highly regioselective homogeneous gold(I)-catalyzed anti-hydrochlorination of unactivated alkynes at room temperature. We have overcome the incompatibility between conventional cationic gold catalysts and chloride by using a hydrogen-bonding activation of the Au–Cl bond. This approach is scalable, exhibits excellent functional group tolerance, and can be conducted in open air.

  我们已经开发了一种高度区域选择性的均相金（I）在室温下催化未活化炔烃的抗氢氯化反应。通过使用Au-Cl键的氢键活化作用，我们克服了常规阳离子金催化剂与氯化物之间的不相容性。这种方法是可扩展的，具有出色的官能团耐受性，并且可以在露天进行。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Hydrochlorination of Alkynes: One-Step Synthesis of Vinylchlorides
  作者：Sylvie Dérien、Hubert Klein、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/anie.201505144

  日期：2015.10.5

  direct and selective alkyne hydrochlorination is reported and leads to vinylchlorides in excellent yields with atom economy. The reaction proceeds at room temperature from terminal alkynes and provides a variety of chloroalkenes. Only the regioisomer resulting from the formal Markovnikov addition is selectively formed. Mechanistic studies show the stereoselective syn addition of HCl to alkynes at room

  据报道，空前的钌催化的直接和选择性炔烃氢氯化反应可以使氯乙烯以极佳的收率与原子经济性结合。反应在室温下从末端炔烃开始进行，并提供各种氯代烯烃。仅选择性地形成由正式的马尔科夫尼科夫加成产生的区域异构体。机理研究表明，室温下将HCl立体选择性合成HCl到炔烃中，并表明氯氢化Ru IV类物质是反应的关键中间体。