5-chloropentanoyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-chloropentanoyl fluoride
• 化学式: C₅H₈ClFO
• mdl: MFCD19233483
• 分子量: 138.569
• InChiKey: PNSPPPPNPFIXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropentanoyl fluoride 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以34.1 mg的产率得到N-benzyl-5-chloropentanamide
  参考文献：
  名称：

  结合可见光和配体驱动操作的多功能钯催化酰基氟化物和羰基化方法

  摘要：

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01951
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到5-chloropentanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  利用BrF 3制备酰基氟的新方法

  摘要：

  尽管使用BrF 3可以将许多羧酸直接转化为酰氟，但发现与酰氯的反应具有更一般的性质，并能产生更好的结果。令人惊讶地，叔丁基酯与三氟化溴反应还以合理的产率产生了酰基氟。反应在0°C的几秒钟内完成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.033

文献信息

• US3979444A
  申请人：——

  公开号：US3979444A

  公开（公告）日：1976-09-07
• A new method for making acyl fluorides using BrF3
  作者：Or Cohen、Revital Sasson、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.033

  日期：2006.3

  While many carboxylic acids could be converted directly to acyl fluorides by using BrF3, the reaction with acyl chlorides was found to be of a more general nature and yields better results. Surprisingly, reacting t-butyl esters with bromine trifluoride also resulted in acyl fluorides in reasonable yields. The reactions were completed in a few seconds at 0 °C.

  尽管使用BrF 3可以将许多羧酸直接转化为酰氟，但发现与酰氯的反应具有更一般的性质，并能产生更好的结果。令人惊讶地，叔丁基酯与三氟化溴反应还以合理的产率产生了酰基氟。反应在0°C的几秒钟内完成。
• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。