ethyl trans-2-heptylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-heptylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: trans-2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (1R,2R)-2-heptylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: LNALQLGZXQLDGN-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trans-2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid	697290-77-0	C11H20O2	184.279
  ——	(1S,2R)-2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid	697290-76-9	C11H20O2	184.279

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-heptylcyclopropanecarboxylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBONSÄURE
  [EN] 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBOXYLIC ACID
  [FR] ACIDE 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBOXYLIQUE

  摘要：

  必要时，2-庚基环丙基-1-羧酸的孤立和/或纯化对映体可能会被揭示，以及2-庚基环丙基-1-羧酸的两个、三个或所有对映体的混合物作为香料和/或香精。

  公开号：

  WO2004046079A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 反式-2-癸烯酸乙酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到ethyl trans-2-heptylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Cyclopropanemonocarboxylates and 1,1-Cyclopropanedicarboxylates Using Samarium(II) Diiodide (SmI2)-HMP-THF System.

  摘要：

  在温和且中性的条件下，使用二碘化钐(II)（SmI2）在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）-四氢呋喃（THF）（1 : 10）体系中，对2取代的1,1-环丙烷二羧酸酯的环丙烷环进行了区域选择性开环，得到了产率中等到良好的（2取代乙基）丙二酸酯。而对于2取代的环丙烷羧酸酯或2取代的3-（三甲基硅基）环丙烷羧酸酯，同样使用SmI2在HMPA-THF（1 : 1）体系中进行了区域选择性开环，得到了4-芳基丁酸酯或4-芳基-3-（三甲基硅基）丁酸酯，产率在16%到89%之间。讨论了这些开环反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2075

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled conversion of chiral epoxides to trans-cyclopropane carboxylates: application to the synthesis of cascarillic acid, grenadamide and <scp>l</scp>-(−)-CCG-II
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1039/c2ob25622c

  日期：——

  An efficient high yielding improved method for the enantio- and diastereoselective cyclopropanation of chiral epoxides using triethylphosphonoacetate and base (Wadsworth–Emmons cyclopropanation) is reported. The utility of this protocol is illustrated by concise and practical synthesis of cascarillic acid, grenadamide and L-(−)-CCG-II, a cyclopropane containing natural products.

  报道了一种使用三乙基膦酰基乙酸酯和碱对手性环氧化合物进行对映和非对映选择性环丙烷化的高效高产改良方法（Wadsworth-Emmons环丙烷化）。该协议的实用性通过简明而实用的合成卡斯卡利酸来说明，格林纳丁胺 L-（-）-CCG-II，一种含环丙烷的天然产物。
• 2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid
  申请人：Widder Sabine

  公开号：US20060128603A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Optionally isolated and/or purified enatiomers of 2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid and mixtures of two, three or all enantiomers of 2-heptylcyclopropyl-1-carboxylic acid are disclosed as perfumes and/or flavourings.

  2- 庚基环丙基-1-羧酸的可选分离和/或纯化对映体以及 2-庚基环丙基-1-羧酸的两种、三种或所有对映体的混合物被公开用作香水和/或香料。
• US7754675B2
  申请人：——

  公开号：US7754675B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• Ring Opening of Cyclopropanemonocarboxylates and 1,1-Cyclopropanedicarboxylates Using Samarium(II) Diiodide (SmI2)-HMP-THF System.
  作者：Masayuki YAMASHITA、Kazunori OKUYAMA、Takashi OHHARA、Ikuo KAWASAKI、Kiyomi SAKAI、Sachiko NAKATA、Tokiko KAWABE、Miki KUSUMOTO、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.43.2075

  日期：——

  The cyclopropane ring in 2-substituted 1, 1-cyclopropanedicarboxylates was regioselectively opened by using samarium(II) diiodide (SmI2) in a hexamethylphosphoric triamide (HMPA)-tetrahydrofuran (THF) (1 : 10) system under mild and neutral conditions to give (2-substituted ethyl)malonates in moderate to good yields. The cyclopropane ring in 2-substituted cyclopropanecarboxylates or 2-substituted 3-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylates was similarly cleaved regioselectively by using SmI2 in a HMPA-THF (1 : 1) system to give 4-arylbutyrates or 4-aryl-3-(trimethylsilyl)butyrates in 16-89% yields. The reaction mechanism of these ring-opening reactions is discussed.

  在温和且中性的条件下，使用二碘化钐(II)（SmI2）在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）-四氢呋喃（THF）（1 : 10）体系中，对2取代的1,1-环丙烷二羧酸酯的环丙烷环进行了区域选择性开环，得到了产率中等到良好的（2取代乙基）丙二酸酯。而对于2取代的环丙烷羧酸酯或2取代的3-（三甲基硅基）环丙烷羧酸酯，同样使用SmI2在HMPA-THF（1 : 1）体系中进行了区域选择性开环，得到了4-芳基丁酸酯或4-芳基-3-（三甲基硅基）丁酸酯，产率在16%到89%之间。讨论了这些开环反应的机制。
• [DE] 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBONSÄURE<br/>[EN] 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] ACIDE 2-HEPTYLCYCLOPROPYL-1-CARBOXYLIQUE
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2004046079A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Offenbart werden gegebenenfalls isolierte und/oder aufgereinigte Enantiomere der 2-Heptylcyclopropyl-1-carbonsäure sowie Gemische von zwei, drei oder sämtlichen Enantiomeren der 2-Heptylcyclopropyl-1 carbonsäure als Duft­-und/oder Aromastoffe.

  必要时，2-庚基环丙基-1-羧酸的孤立和/或纯化对映体可能会被揭示，以及2-庚基环丙基-1-羧酸的两个、三个或所有对映体的混合物作为香料和/或香精。