2',3'-O-diacetyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-O-diacetyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine
• 英文别名: TBDPS(-5)Ribf2Ac3Ac(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₈Si
• 分子量: 566.683
• InChiKey: KKKDNGLMRITDCQ-MIRJVGOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-diacetyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,3-di-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶抑制剂的设计：丝氨酸类似物作为焦磷酸替代物吗？

  摘要：

  用丝氨酸类似物模拟核苷酸二磷酸糖的二磷酸部分提供了适度的糖基转移酶抑制剂。合成策略采用了糖基化，酰胺键形成和叠氮化物-炔烃“点击”化学的组合。通过选择五种半乳糖基转移酶，可获得高微摩尔范围内的抑制常数（Ki）。分析了在合成糖基转移酶的A / B血型的活性位点结合的三种抑制剂的共晶体。类似物的结构和抑制模式证明了酶的灵活性，这使糖基转移酶抑制剂的合理设计复杂化。

  DOI：

  10.1002/cplu.201500282
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 2',3'-O-diacetyl-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  新型甲硅烷基和三苯甲基修饰的核苷的合成及其体外生长抑制活性。

  摘要：

  为了研究这些核苷衍生物的体外抗增殖活性，合成了十七个甲硅烷基和三苯甲基修饰的（5'-O-和3'，5'-di-O-）核苷。针对一小组肿瘤细胞系（HL-60，K-562，Jurkat，Caco-2和HT-29）以固定的100μM浓度评估了这些化合物的子集。还以两种人胶质瘤细胞株（U373和Hs683）的不同浓度对整套样品进行了测试，得出GI50值，最好的结果是〜25μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.036