2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-ol；2-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD12761793
• 分子量: 252.361
• InChiKey: VAPKWPFCIKWFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以70%的产率得到4-(2-(5-methyl-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑的意外分子内加成消除反应合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物

  摘要：

  基于噻二唑环上的新排列以及分子内加成消除反应，开发了一种新的合成用于1,3,4-thiadiazol-2（3 H）-one衍生物的方法。 为此，从5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1）开始，3-（（未）取代的苄基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的衍生物（3 ħ） -酮（7A-G）和（（未）取代的苯基）-2-氧代乙基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -酮（10-15）分别为合成（产率分别为81–88％和63–71％）。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及元素分析，质谱和X射线衍射分析（化合物3c，7b-f和10）技术对所有合成化合物的结构进行表征。 这项研究为合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物提供了一种新的有效反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑的意外分子内加成消除反应合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物

  摘要：

  基于噻二唑环上的新排列以及分子内加成消除反应，开发了一种新的合成用于1,3,4-thiadiazol-2（3 H）-one衍生物的方法。 为此，从5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1）开始，3-（（未）取代的苄基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的衍生物（3 ħ） -酮（7A-G）和（（未）取代的苯基）-2-氧代乙基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -酮（10-15）分别为合成（产率分别为81–88％和63–71％）。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及元素分析，质谱和X射线衍射分析（化合物3c，7b-f和10）技术对所有合成化合物的结构进行表征。 这项研究为合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物提供了一种新的有效反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.006

文献信息

• Visible-Light-Induced Organophotocatalytic Difunctionallization: Open-Air Hydroxysulfurization of Aryl Alkenes with Aryl Thiols
  作者：Jee Eun Hong、Yeonghun Jung、Dahye Min、Minji Jang、Soomin Kim、Jiyong Park、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00595

  日期：2022.6.3

  situ generated hydroperoxyl radicals from O2 in air react with benzylic radicals, which restrains the reaction between benzylic radicals and the acidic form of thiols in a classical thiol–ene radical reaction. We show that difunctionalization is possible due to the choice of bases, diluted substrate concentrations, increment in catalyst loading, and selection of suitable aryl thiols under aerobic conditions

  在此，我们报道了一种区域选择性可见光诱导的有机光氧化还原催化双官能化方法，以芳基烯烃和芳基硫醇为底物制备 β-羟基硫化物。该反应提供了广泛的芳基烯烃（从简单的苯乙烯到复杂的生物活性化合物）和芳基硫醇（从各种杂芳族硫醇到非杂芳族硫醇）的底物范围（总共 45 个实例，产率高达 88%）。基于结合的实验和计算研究，我们证明了从 O 2原位产生的氢过氧自由基在空气中与苄基自由基反应，从而抑制了经典硫醇-烯自由基反应中苄基自由基与硫醇的酸性形式之间的反应。我们表明，由于碱的选择、稀释的底物浓度、催化剂负载量的增加以及在有氧条件下选择合适的芳基硫醇，双功能化是可能的。考虑到杂芳族硫醇的生物学重要性以及缺乏安装它们的方法，我们的方法提供了一个衍生各种含有芳族元素的 β-羟基硫化物的平台。
• Synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives via an unexpected intramolecular addition-elimination reaction of 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Hakan Tahtaci、Mustafa Er、Tuncay Karakurt、Kemal Sancak

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.006

  日期：2017.7

  respectively). The structures of all synthesized compounds were characterized using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, and elemental analysis, mass spectroscopy and X-ray diffraction analysis (compounds 3c, 7b-f and 10) techniques. This study presents a new and effective reaction path for the synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives.

  基于噻二唑环上的新排列以及分子内加成消除反应，开发了一种新的合成用于1,3,4-thiadiazol-2（3 H）-one衍生物的方法。 为此，从5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1）开始，3-（（未）取代的苄基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的衍生物（3 ħ） -酮（7A-G）和（（未）取代的苯基）-2-氧代乙基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -酮（10-15）分别为合成（产率分别为81–88％和63–71％）。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及元素分析，质谱和X射线衍射分析（化合物3c，7b-f和10）技术对所有合成化合物的结构进行表征。 这项研究为合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物提供了一种新的有效反应途径。