2-methyl-2-(4-trifluoromethylbenzoylamino)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-trifluoromethylbenzoylamino)propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]propanoic Acid
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• mdl: MFCD13325461
• 分子量: 275.227
• InChiKey: MSUKFTBREMRHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-trifluoromethylbenzoylamino)propionic acid 在 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cu(Ⅱ)-促进N-苯甲酰氨基酸氧化CN键裂解为伯芳基酰胺

  摘要：

  开发了一种用于 CuCl2 促进的 N-苯甲酰基氨基酸氧化 CN 键裂解的新方案。这是使用可接近的氨基酸作为氨合成等价物通过 CuCl2 促进的氧化 CN 键裂解反应合成伯芳基酰胺的第一个例子。本协议显示出优异的官能团耐受性, 并提供了一种替代方法, 以 84-96% 的产率合成伯芳基酰胺。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.726
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 、 2-甲基丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-methyl-2-(4-trifluoromethylbenzoylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的N-苄基α-氨基酸衍生物的邻烷氧基化

  摘要：

  已经探索了在室温下钯的有效催化N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的邻烷氧基化。这种新颖的转化，以氨基酸为导向基团，以Pd（OAc）2为催化剂，以醇为烷氧基化试剂，以PhI（OAc）2为氧化剂，显示出广泛的通用性，良好的功能耐受性以及高单选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02257

文献信息

• Enhancing the Antimicrobial Activity of Alamethicin F50/5 by Incorporating N-terminal Hydrophobic Triazole Substituents.
  作者：Sanjit Das、Khoubaib Ben Haj Salah、Emmanuel Wenger、Jean Martinez、Jules Kotarba、Vanessa Andreu、Nicolas Ruiz、Filippo Savini、Lorenzo Stella、Claude Didierjean、Baptiste Legrand、Nicolas Inguimbert

  DOI：10.1002/chem.201703569

  日期：2017.12.19

  A simple and efficient strategy is proposed to significantly improve the antibacterial activity of peptaibols and other antimicrobial peptides by N‐terminal capping with 1,2,3‐triazole bearing various hydrophobic substituents on C‐4. Such N‐terminal insertions on alamethicin F50/5 could enhance its antimicrobial activity on Gram‐positive bacteria without modification of its overall three‐dimensional

  提出了一种简单有效的策略，通过用C，4上带有各种疏水取代基的1,2,3-三唑进行N末端封端，可以显着提高肽醇和其他抗菌肽的抗菌活性。在杀虫剂F50 / 5上的此类N末端插入可增强其对革兰氏阳性细菌的抗菌活性，而无需改变其整体三维结构。尽管天然肽及其类似物具有可比的螺旋含量，但活性最高的衍生物之一的晶体结构显示出N末端的局部轻微变形，这在使用NMR光谱的溶液中也可观察到。重要的是，荧光研究表明，N封端的衍生物对脂质体的亲和力增加，
• 10.3998/ark.5550190.p009.726
  作者：Chen, Junmin、Liu, Wei、Zhao, Yongli、Zhou, Liandi

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.726

  日期：——