2-oxopropyl 2-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxopropyl 2-methylbenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JOKURPASHKBFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 丙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 HO₄P^(2-)*K⁽²⁺⁾ 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-oxopropyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与羧酸的KI催化的丙酮α-酰氧基化†

  摘要：

  丙酮与芳族羧酸的KI催化反应得以实现，从而在温和的反应条件下以良好至极佳的收率得到了α-酰氧基羰基化合物。本方法表现出良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应体系甚至适用于肉桂酸，3-苯基丙酸和4-苯基丁酸。动力学同位素效应（KIE）研究表明，丙酮的C–H裂解是催化循环中的限速步骤。

  DOI：

  10.1039/c6ob00876c

文献信息

• KI-catalyzed α-acyloxylation of acetone with carboxylic acids
  作者：Ya-Dong Wu、Bei Huang、Yue-Xin Zhang、Xiao-Xu Wang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6ob00876c

  日期：——

  The KI-catalyzed reaction of acetone with aromatic carboxylic acids is achieved, leading to α-acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields under mild reaction conditions. The present method exhibits good functional-group compatibility. Notably, this reaction system is even suitable for cinnamic acid, 3-phenylpropiolic acid and 4-phenylbutanoic acid. A kinetic isotope effect (KIE) study indicates

  丙酮与芳族羧酸的KI催化反应得以实现，从而在温和的反应条件下以良好至极佳的收率得到了α-酰氧基羰基化合物。本方法表现出良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应体系甚至适用于肉桂酸，3-苯基丙酸和4-苯基丁酸。动力学同位素效应（KIE）研究表明，丙酮的C–H裂解是催化循环中的限速步骤。
• Group VIII carbamoyl complexes as catalysts for alkyne hydrocarboxylation and electrochemical proton reduction
  作者：Chandan Kr Barik、Malcolm E. Tessensohn、Richard D. Webster、Weng Kee Leong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.03.019

  日期：2019.7

  A series of group VIII carbamoyl complexes, [M(2-NHC(O)C5H4N)(CO)2(2-SC5H4N)] [where M = Fe, Ru and Os], was found to be efficient and regioselective catalysts for the intramolecular hydroxycarboxylation of α,ω-alkynoic acids, yielding exocyclic enol lactones for ring sizes up to 7 atoms, and endocyclic enol lactones for ring sizes up to 12 atoms. They also catalysed the regioselective intermolecular

  发现了一系列的VIII族氨基甲酰基配合物，[M（2-NHC（O）C 5 H 4 N）（CO）2（2-SC 5 H 4 N）] [其中M = Fe，Ru和Os]是有效的区域选择性催化剂，可用于α，ω-链烷酸的分子内羟基羧化反应，可制得环尺寸最大为7个原子的环外烯醇内酯，而环尺寸最大可形成12个原子的内环烯醇内酯。他们还催化了炔丙醇和羧酸之间的区域选择性分子间羟基羧化反应，形成β-氧代酯。这些络合物还可以在质子还原中充当电催化剂，对其氧化还原电位的评估表明，铁络合物比钌或类似物的效率要高得多。
• Oxidative C–H Acyloxylation of Acetone with Carboxylic Acids under Iodine Catalysis
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.1055/a-1336-5720

  日期：2021.5

  Iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H acyloxylation of acetone with carboxylic acids has been developed. The method employs iodide­ as catalyst and sodium chlorite as oxidant. Substituted benzoic acids, naphthoic acids and heteroaromatic carboxylic acids can be used, and 2-oxopropyl carboxylates are obtained with good to excellent yields.

  已开发出碘催化丙酮与羧酸的氧化C（sp3）–H酰氧基化丙酮。该方法以碘化物为催化剂，亚氯酸钠为氧化剂。可以使用取代的苯甲酸，萘甲酸和杂芳族羧酸，并且以良好或优异的产率获得2-氧代丙基羧酸盐。