(E)-2-methyl-1-(phenylthio)-5-(phenylseleno)-2-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-(phenylthio)-5-(phenylseleno)-2-pentene
• 英文别名: [(E)-2-methyl-5-phenylselanylpent-2-enyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₈H₂₀SSe
• 分子量: 347.383
• InChiKey: XPLNXTAWFUOPRR-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异-丙烯基环丙烷 、 二苯基二硒醚 、 二苯二硫醚 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-2-methyl-1-(phenylthio)-5-(phenylseleno)-2-pentene 、 (E)-2-methyl-1-(phenylthio)-5-(phenylseleno)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  具有（PhS）（2）-（PhSe）（2）二元系统的乙烯基环丙烷的高选择性硫代硒化及其在硫醚化中的应用。

  摘要：

  基于有机二卤化物和硫族元素为中心的自由基的相对反应性，已开发出一种新颖的，高度选择性的将有机硫，硒和碲官能团引入乙烯基环丙烷的方法。在用波长大于300nm的光照射时，乙烯基环丙烷与二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的反应顺利进行，从而以良好的产率选择性地提供了相应的γ-（硒代乙基）烯丙基硫化物。类似地，乙烯基环丙烷通过使用新型（PhS）（2）-（PhTe）（2）二元系统进行区域选择性的硫代tellellation，以高收率提供相应的开环硫代碲化物。此外，讨论了该（PhS）（2）-（PhTe）（2）二元系统的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo981053q

文献信息

• Highly Selective Thioselenation of Vinylcyclopropanes with a (PhS)₂−(PhSe)₂ Binary System and Its Application to Thiotelluration
  作者：Akiya Ogawa、Ikuko Ogawa、Ryoichi Obayashi、Keita Umezu、Mikio Doi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/jo981053q

  日期：1999.1.1

  corresponding gamma-(selenoethyl)allylic sulfides regioselectively in good yields. Similarly, vinylcyclopropanes undergo regioselective thiotelluration by use of a novel (PhS)(2)-(PhTe)(2) binary system, affording the corresponding ring-opened thiotelluration product in good yields. Furthermore, the scope and limitations of this (PhS)(2)-(PhTe)(2) binary system are discussed.

  基于有机二卤化物和硫族元素为中心的自由基的相对反应性，已开发出一种新颖的，高度选择性的将有机硫，硒和碲官能团引入乙烯基环丙烷的方法。在用波长大于300nm的光照射时，乙烯基环丙烷与二苯基二硫化物和二苯基二硒化物的反应顺利进行，从而以良好的产率选择性地提供了相应的γ-（硒代乙基）烯丙基硫化物。类似地，乙烯基环丙烷通过使用新型（PhS）（2）-（PhTe）（2）二元系统进行区域选择性的硫代tellellation，以高收率提供相应的开环硫代碲化物。此外，讨论了该（PhS）（2）-（PhTe）（2）二元系统的范围和局限性。