N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-4-Bromophenyl biphenyl-2-carboxamide；N-(4-bromophenyl)-2-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: HKOLPHKVEAJHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 1-氯蒽醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到5-(4-bromophenyl)-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Room temperature clickable coupling electron deficient amines with sterically hindered carboxylic acids for the construction of amides
  作者：Jing Liu、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131724

  日期：2020.12

  A method for the synthesis of difficult-to-access amides was developed through the coupling of sterically hindered carboxylic acids and electron deficient amines via SO2F2-mediated dehydration. The method feathers with broad substrate scope, mild conditions, excellent functional group compatibility and high yields.

  通过空间受阻的羧酸和缺电子的胺通过SO 2 F 2介导的脱水的偶联，开发了一种难以合成的酰胺的合成方法。该方法具有广泛的底物范围，温和的条件，优异的官能团相容性和高收率。
• Palladium Catalyzed Regioselective Synthesis of Substituted Biaryl Amides through Decarbonylative Arylation of Phthalimides
  作者：Partha Kumar Samanta、Papu Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03157

  日期：2019.4.5

  cross-coupling of N-substituted phthalimides with aryl halide provides a single step direct access of a wide range of synthetically appealing ortho-substituted biarylamides in high yields through unique carbonyl (CO) replacement. The reaction proceeds through a ligand-free condition and is well tolerant to the diverse functionality of both imide and halide units. The reaction negates any requirement of

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺与芳基卤化物的Pd（OAc）2催化交叉偶联，通过独特的羰基（CO）置换，可以高收率一步一步直接获得各种合成吸引力的邻位取代的联芳基酰胺。该反应在无配体条件下进行，并且对酰亚胺和卤化物单元的多种功能均具有良好的耐受性。该反应消除了对有机金属试剂的任何要求，并且需要更短的反应时间和相对较低的温度，如先前报道的脱羰方法所要求的。
• TBAB-Mediated Radical 5<i>-exo-trig ipso</i> -Cyclization of 2-Arylbenzamide for the Synthesis of Spiro[cyclohexane-1,1′-isoindoline]-2,5-diene-3′,4-dione
  作者：Guanyinsheng Qiu、Zhi-Feng Chen、Wenlin Xie、Hongwei Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201900321

  日期：2019.7.23

  Radical ipso‐cyclization: a TBAB‐mediated radical 5‐exo‐trig ipso‐cyclization of N‐aryl‐2‐arylbenzamide is described in this paper.

  自由基ipso环化：本文描述了TBAB介导的N -2-芳基-2-芳基苯甲酰胺的自由基5 exo-trig ipso环化。
• Visible-Light-Photocatalyzed Synthesis of Phenanthridinones and Quinolinones via Direct Oxidative C–H Amidation
  作者：Yonghoon Moon、Eunyoung Jang、Soyeon Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03600

  日期：2018.1.5

  A straightforward synthetic strategy to construct biologically relevant phenanthridinones and quinolinones was developed via visible-light-promoted direct oxidative C-H amidation. In this photocatalytic system, amidyl radicals can be generated by homolysis of the N-H bond of simple amide precursors via single-electron transfer under blue LED illumination, which leads to oxidative intramolecular C-H amidation. Moreover, an efficient synthetic strategy using a photocascade enabled facile assembly of quinolinone structures through a catalytic sequence involving triplet energy (E-T) transfer based E/Z olefin isomerization and subsequent photocatalytic generation of amidyl radical intermediates.
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible‐Light‐Driven Oxidative C–H Amidation
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201900536

  日期：2020.3.15

  A method for constructing a phenanthridinone skeleton frequently found in bioactive substances without using transition metals was developed. This reaction proceeds through photooxidative C–H amidation with visible light irradiation, and commercially available organophotocatalyst. Using this synthetic method phenanthridinones are afforded under mild conditions at low cost.

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。