(2S,3R,4S,5R)-3,4-dibutyl 2-methyl 5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-3,4-dibutyl 2-methyl 5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O,4-O-dibutyl 2-O-methyl (2S,3R,4S,5R)-5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₆
• 分子量: 430.501
• InChiKey: KWAHOZVEPOBPRE-YRPNKDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二丁酯 、 (4-cyanobenzylideneamino)acetic acid methyl ester 在 (S)-α,α-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷甲醇 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-3,4-dibutyl 2-methyl 5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate 、 (2R,3S,4R,5S)-3,4-dibutyl 2-methyl 5-(4-cyanophenyl)pyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型Fe（II）/二芳基脯氨醇催化偶氮甲亚胺与烯烃的不对称1,3-偶极环加成

  摘要：

  已开发出一种新型的Fe（II）/二芳基脯氨醇催化的亚甲亚胺烷基化物与烯烃的不对称1,3-偶极环加成反应。在FeCl 2（10摩尔％）和α，α-双（3,5-双三氟甲基苯基）脯氨醇L1（10摩尔％）的存在下，[3 + 2]偶氮甲亚胺与电子不足的烯烃的环加成反应在CH中顺利进行3 CN在室温下以中等至良好的收率和对映选择性生成所需的内加合物。这是Fe（II）/ N，O-配体（L1）催化的甲亚胺基亚胺的1,3-偶极对映选择性环加成反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.091