(E)-4-(m-bromophenyl)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(m-bromophenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3-bromophenyl)-3-butenoic acid；(E)-4-(3-bromophenyl)but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: HKQXZZNEBAXNRY-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(m-bromophenyl)but-3-enoic acid 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-4-(3-bromophenyl)-2-diazobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [18F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮的合成是通过[18F] AgF对α-重氮乙酸酯进行乙烯基18F氟化。

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690012
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-4-(m-bromophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [18F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮的合成是通过[18F] AgF对α-重氮乙酸酯进行乙烯基18F氟化。

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690012

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。
• Direct Enantioselective and Regioselective Alkylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Kai Yu、Bukeyan Miao、Wenqi Wang、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00587

  日期：2019.3.15

  Efficient asymmetric alkylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids without prior functionalization is enabled by chiral lithium amides. Enantioselectivity is imparted by a putative mixed lithium amide–enediolate aggregate that acts a traceless auxiliary formed in situ, allowing for a direct asymmetric alkylation and a simple recovery of the chiral reagent.

  β，γ-不饱和羧酸的有效不对称烷基化无需事先官能化就可以通过手性锂酰胺实现。对映选择性是由假定的酰胺基-烯二醇锂混合聚集体赋予的，该聚集体发挥就地形成的无痕助剂的作用，允许直接不对称烷基化和简单回收手性试剂。
• Catalytic asymmetric aminolactonization of 1,2-disubstituted alkenoic acid esters: Efficient construction of aminolactones with an all-carbon quaternary stereo-centre
  作者：Saumen Hajra、Sk Md Samim Akhtar、Sk Mohammad Aziz

  DOI：10.1039/c4cc01944j

  日期：——

  Chiral BOX-Cu(OTf)2 catalyzed enantioselective aminolactonization of the tert-butyl ester of alkenoic acids has been developed via in situ aziridination using PhINNs as the nitrene source. It provides exclusively trans-gamma- and delta-amino lactones including an additional all-carbon quaternary stereo-centre with up to 98% ee in good to excellent yields.

  通过使用PhINNs作为腈源的原位叠氮化，开发了烯属酸叔丁酯的手性BOX-Cu（OTf）2催化对映选择性氨基内酯化反应。它仅提供反式γ-和δ-氨基内酯，包括一个额外的全碳四元立体中心，ee高达98％，收率好至极好。
• TRIAZOLO-1,4-DIAZEPINE COMPOUNDS AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0995752A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  A triazolo-1,4-diazepine compound having the formula (I): wherein A represents CO, CO-B, or B, B represents a C1 to C6 alkylene group or a C2 to C6 alkylene group having an oxygen atom interposed in the middle thereof, X represents N-O or CH, n represents an integer of 2 to 6, R represents a hydroxyl group, a C1 to C6 lower alkyloxy group or a C1 to C6 lower alkylamino group, provided that these groups may be substituted with an N,N-dimethylamino group, an N,N-diethylamino group, a phenyl group, or a heterocyclic group, and R1 represents a hydrogen atom or a C1 to C3 lower alkyl group having both a PAF antogonistic action and a thromboxane synthesis inhibiting action, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient.

  一种具有式 (I) 的三唑并-1,4-二氮杂卓化合物： 其中 A 代表 CO、CO-B 或 B，B 代表 C1 至 C6 亚烷基或中间含有一个氧原子的 C2 至 C6 亚烷基，X 代表 N-O 或 CH，n 代表 2 至 6 的整数，R 代表羟基、C1 至 C6 低级烷氧基或 C1 至 C6 低级烷基氨基、但这些基团可被 N,N-二甲基氨基基团、N,N-二乙基氨基基团、苯基或杂环基团取代，R1 代表氢原子或同时具有 PAF 拮抗作用和血栓素合成抑制作用的 C1 至 C3 低级烷基，以及含有这些基团作为活性成分的药物组合物。
• Tributylstannyl 4-tributylstannylbut-3-enoate: a useful C-4 homologating agent. Application to the synthesis of aryl iodolactones
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01725-x

  日期：1996.10

  Tributylstannyl 4-tributylstannylbut-3-enoate, readily prepared by radical hydrostannation, is used for the transfer of a but-3-enoic acid synthon. Some of the potentialities of this synthon are established by the synthesis of aryl iodolactones or tetralones (one of them is a key intermediate for ABT-200 synthesis). Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd