(E)-3-((1-methyl-5-((4-phenylpyrimidin-2-yl)amino)-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-3-((1-methyl-5-((4-phenylpyrimidin-2-yl)amino)-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[[1-methyl-5-[(4-phenylpyrimidin-2-yl)amino]indol-3-yl]methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₈H₂₁N₅O
• 分子量: 443.508
• InChiKey: ONFLBPIRWOZEJY-HZHRSRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-3-((1-methyl-5-((4-phenylpyrimidin-2-yl)amino)-1H-indol-3-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物作为潜在的细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发有效的细胞毒剂，我们合成了一系列羟吲哚连接的吲哚基-嘧啶衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对其进行了表征。对所有新合成的目标化合物针对PA-1（卵巢），U-87MG（胶质母细胞瘤），LnCaP（前列腺）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的细胞毒性潜力进行了评估，其中大多数表现出抑制活性在低摩尔浓度下。值得注意的是，发现化合物8e在所有测试的化合物中最有效，对PA-1细胞的IC 50值为（2.43±0.29μM）。最具活性的细胞毒性化合物8e的影响在PA-1细胞系上评估细胞周期分布，其在G2 / M期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色和膜联蛋白V结合试验证实，化合物8e可诱导PA-1细胞凋亡。这些初步结果使对合成化合物的进一步研究成为可能，这些化合物旨在开发潜在的细胞毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.019