spiro[3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-carbomethoxypyrrolidine-4,3'-chroman-4'-one]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spiro[3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-carbomethoxypyrrolidine-4,3'-chroman-4'-one]
• 英文别名: Spiro[2-carbomethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrolidine-4,3'-chroman-4'-one]；methyl (2'S,3S,3'S,5'S)-5'-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3'-phenylspiro[2H-chromene-3,4'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: CBAUKFLKZRJFLS-HKQJZWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenechroman-4-one 、 甘氨酸,N-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-,甲基酯 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到spiro[3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-carbomethoxypyrrolidine-4,3'-chroman-4'-one]
  参考文献：
  名称：

  通过N-金属化的甲亚胺基团的1，3-偶极环加成反应合成高度取代的螺吡咯烷

  摘要：

  在乙酸银和三乙胺的存在下，3-亚芳基-4-苯并二氢吡喃与衍生自甘氨酸甲酯的芳香醛亚胺的N-金属化的甲亚胺基团进行区域选择性的1,3-偶极环加成反应，以高收率得到螺吡咯烷衍生物。其中一种产品的X射线晶体结构分析证实了环加成物的结构和区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00140-5

文献信息

• Synthesis of highly substituted spiropyrrolidines via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-metalated azomethine ylides
  作者：G Subramaniyan、R Raghunathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00140-5

  日期：2001.4

  s undergo regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions with N-metalated azomethine ylides derived from aromatic aldimines of glycine methyl ester in the presence of silver acetate and triethylamine to give spiropyrrolidine derivatives in good yield. X-Ray crystal structure analysis of one of the products confirms the structure and regiochemistry of the cycloadditions.

  在乙酸银和三乙胺的存在下，3-亚芳基-4-苯并二氢吡喃与衍生自甘氨酸甲酯的芳香醛亚胺的N-金属化的甲亚胺基团进行区域选择性的1,3-偶极环加成反应，以高收率得到螺吡咯烷衍生物。其中一种产品的X射线晶体结构分析证实了环加成物的结构和区域化学。