N-benzyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-methyl-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-3-chloro-4-(dichloromethyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO
• 分子量: 306.619
• InChiKey: UYQWEHJQKDMBRA-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-methyl-2-pyrrolidinone 在 甲烷磺酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,3-二甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  从2,2-二氯棕榈酸制取chaetomellic酸酐A的一种简短方法：阐明控制氯吡咯烷-2-酮中间体的功能重排的机制

  摘要：

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.140
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-chloro-2-propenylamine 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-3-chloro-4-dichloromethyl-3-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  从2,2-二氯棕榈酸制取chaetomellic酸酐A的一种简短方法：阐明控制氯吡咯烷-2-酮中间体的功能重排的机制

  摘要：

  从2，2-二氯棕榈酸和2-（3-氯-2-丙烯基氨基）吡啶开始，从三个步骤中有效地获得了Chaetomellic酸酐A。原子转移自由基环化选择性地形成了三氯吡咯烷-2-酮的顺式-立体异构体，其经历了立体有序的功能重排以形成取代的马来酰亚胺。在原子转移自由基环化步骤中选择2-吡啶基作为“环化助剂”，已证明有利于马来酰亚胺的水解以形成所需的酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.140

文献信息

• The influence of benzylic protection and allylic substituents on the CuCl-TMEDA catalyzed rearrangement of N-allyl-N-benzyl-2,2-dihaloamides to γ-lactams. Application to the stereoselective synthesis of pilolactam
  作者：Franco Ghelfi、Franco Bellesia、Luca Forti、Gianluca Ghirardini、Romano Grandi、Emanuela Libertini、Maria C Montemaggi、Ugo M Pagnoni、Adriano Pinetti、Laurent De Buyck、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00247-1

  日期：1999.4

  A number of N-benzylic protecting groups and allylic substituents have been investigated for the rearrangement, promoted by CuCl-TMEDA, of N-allyl-2,2-dihaloamides to 3,4-disubstituted gamma-lactams. An appreciable chiral induction was observed at the C-4 site when alpha-phenylethylamine was used as a chiral protecting group, while an unexpected Diels-Alder reaction occurred when using a 2-furyl-methyl protection. This rearrangement has been applied to the synthesis of pilolactam, a drug with muscarinic activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.