N-benzyl-3,4-cis-dimethylsuccinimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3,4-cis-dimethylsuccinimide
• 英文别名: N-benzyl-cis-3,4-dimethylsuccinimide；cis-2,3-dimethyl-N-benzylsuccinimide；cis-N-benzyl-3,4-dimethylsuccinimide；(3S,4R)-1-benzyl-3,4-dimethyl-pyrrolidine-2,5-dione；(3S,4R)-1-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: DYFWRDJHUDMNDH-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-cis-dimethylsuccinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 生成 N-benzyl-3,4-cis-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯烷的对映选择性生物催化氧化去对称化

  摘要：

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。

  DOI：

  10.1002/anie.200906655
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-benzyl-3,4-cis-dimethylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9

文献信息

• Chemo- and Diastereoselectivities in the Electrochemical Reduction of Maleimides
  作者：Kathryn Rix、Geoffrey H. Kelsall、Klaus Hellgardt、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/cssc.201403184

  日期：2015.2

  The electrochemical cathodic reduction of cyclic imides (maleimides) to succinimides can be achieved chemoselectively in the presence of alkene, alkyne, and benzyl groups. The efficiency of the system was demonstrated by using a 3D electrode in a continuous flow reactor. The reduction of 3,4‐dimethylmaleimides to the corresponding succinimides proceeds with a 3:2 diastereomeric ratio, which is independent

  在烯烃，炔基和苄基的存在下，可以化学选择性地将环状酰亚胺（马来酰亚胺）电化学还原成琥珀酰亚胺。通过在连续流反应器中使用3D电极证明了系统的效率。将3,4-二甲基马来酰亚胺还原为相应的琥珀酰亚胺，其非对映异构体比例为3：2，这与氮取代基和电极表面积无关。通过使用DFT计算合理化了该过程的立体选择性，其中涉及通过双氢转移机制发生的半烯醇的酸催化互变异构。
• Efficient asymmetric hydrogenation of the C–C double bond of 2-methyl- and 2,3-dimethyl-N-phenylalkylmaleimides by Aspergillus fumigatus
  作者：Maximiliano Sortino、Susana Alicia Zacchino

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.017

  日期：2010.3

  Eight N-phenylalkylmaleimides (four 2-methyl-N-phenylalkylmaleimides and four 2,3-dimethyl-N-phenylalkylmaleimides with an alkyl chain (CH(2))(n) (n = 1-4) between the imide N and the benzene ring) were subjected to biotransformation using the fungal strain Aspergillus fumigatus ATCC 26934. All compounds were reduced enantioselectively to their respective succinimides: (R)-2-methyl-N-phenylalkylsuccinimides and (2R,3R)-2,3-dimethyl-N-phenylalkylsuccinimides, with satisfactory conversion rates and high stereoisomeric excesses. NMR analysis using the chiral shift reagent Eu(hfc)(3) showed that enantiomeric excesses were >99%. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Biocatalytic Oxidative Desymmetrization of Substituted Pyrrolidines
  作者：Valentin Köhler、Kevin R. Bailey、Anass Znabet、James Raftery、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.200906655

  日期：2010.3.15

  Made up out of air: The highly enantioselective oxidation of 3,4‐substituted meso‐pyrrolidines to Δ1‐pyrrolines is reported. The reaction is catalyzed by monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO‐N D5) and utilizes molecular oxygen from air as the stoichiometric oxidant. The corresponding Δ1‐pyrrolines serve as useful building blocks for the synthesis of L‐proline analogues and α‐amino nitriles

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。
• Asymmetric desymmetrization of meso-pyrrolidine derivatives by enantiotopic selective CH hydroxylation using (salen)manganese(III) complexes
  作者：T. Punniyamurthy、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00518-9

  日期：1999.7

  Chiral (salen)manganese(III) complexes 1 catalyzed the asymmetric desymmetrization of N-protectedmeso-pyrrolidine derivatives 3, 6–8, 15 and 18 by enantiotopic selective C-H oxidation in the presence of terminal oxidant iodosylbenzene. The oxidation occurred chemoselectively at the carbon α to the nitrogen atom to afford optically active hydroxypyrrolidine derivatives 9, 11, 13, 16, 19 and 21 that

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。