(3aR,4S,7R,7aS)-2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-(2-phenylphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: IVDPCBAMVHDKTB-FDCRZUCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(3aR,4S,7R,7aS)-2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用分子转子测量的 n→π* 相互作用实现过渡态稳定

  摘要：

  合成了一系列 16 个分子转子以研究 n→π* 相互作用稳定键旋转过渡态 (TS) 的能力。使用无法形成 n→π* 相互作用的控制转子隔离对旋转屏障的空间贡献。具有强受体 π* 轨道（如酮、醛和腈）的转子的旋转速率大大提高。高达 ~10 kcal/mol 的 TS 稳定性与在平面 TS 中酰亚胺羰基氧和邻-R 基团之间形成强的 n→π* 稳定性是一致的。计算研究有效地模拟了 TS 的稳定性和几何形状，NBO 分析证实了 n→π* 相互作用在稳定 TS 中的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08542

文献信息

• Analysis of the Orbital and Electrostatic Contributions to the Lone Pair–Aromatic Interaction Using Molecular Rotors
  作者：Erik C. Vik、Ping Li、Daniel O. Madukwe、Ishwor Karki、Gabriel S. Tibbetts、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02878

  日期：2021.11.5

  The attractive interaction between carbonyl oxygens and the π-face of aromatic surfaces was studied using N-phenylimide molecular rotors. The C═O···Ar interactions could stabilize the transition states but were half the strength of comparable C═O···C═O interactions. The C═O···Ar interaction had a significant electrostatic component but only a small orbital delocalization component.

  使用N-苯基酰亚胺分子转子研究了羰基氧与芳族表面的π-面之间的有吸引力的相互作用。C=O···Ar 相互作用可以稳定过渡态，但强度是可比较的 C=O···C=O 相互作用强度的一半。C=O···Ar相互作用具有显着的静电分量，但只有很小的轨道离域分量。