2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl 2,4-dihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl 2,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: [2-(3-Methoxyphenoxy)-2-oxoethyl] 2,4-dihydroxybenzoate；[2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl] 2,4-dihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: NQUTXVDWABPLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3-methoxyphenoxy)-2-oxoethyl 2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯甲酸/肉桂酸衍生物：酪氨酸酶抑制动力学，抗黑色素生成活性和分子对接研究。

  摘要：

  酪氨酸酶的抑制是治疗色素沉着过度的既定策略。我们以前的发现表明，肉桂酸和苯甲酸支架可以是有效的酪氨酸酶抑制剂，且毒性低。这些前体的羟基取代的苯甲酸和肉桂酸部分被纳入新的化学型，表现出对蘑菇酪氨酸酶的体外抑制作用。活性最高的化合物（（2-（3-甲氧基苯氧基）-2-氧乙基（E）-3-（4-羟基苯基）丙烯酸酯）6c抑制酪氨酸酶，IC 50为5.7 µM，而（2-（3-甲氧基苯氧基） ）-2-氧代乙基2，4，4-二羟基苯甲酸酯）4d的IC 50为23.8 µM。相比之下，阳性对照曲酸显示出酪氨酸酶抑制作用，IC 50 = 16.7 µM。酶动力学分析表明，图6c和图4d中显示与所述第二酪氨酸酶酶促反应的非竞争性可逆抑制ķ我值分别为11微米，130微米。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB ID 2Y9X）的计算机对接研究中，预测了这些活性化合物在催化位点的可能结合方式。预计活性最高的化合物6c的酚对羟基会与催化位点Cu

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126722

文献信息

• Hydroxyl substituted benzoic acid/cinnamic acid derivatives: Tyrosinase inhibitory kinetics, anti-melanogenic activity and molecular docking studies
  作者：Yasir Nazir、Aamer Saeed、Muhammad Rafiq、Samina Afzal、Anser Ali、Muhammad Latif、Johannes Zuegg、Waleed M. Hussein、Christian Fercher、Ross T. Barnard、Matthew A. Cooper、Mark A.T. Blaskovich、Zaman Ashraf、Zyta M. Ziora

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126722

  日期：2020.1

  enzymatic reaction with Ki values of 11 µM and 130 µM respectively. In silico docking studies with mushroom tyrosinase (PDB ID 2Y9X) predicted possible binding modes in the catalytic site for these active compounds. The phenolic para-hydroxy group of the most active compound 6c is predicted to interact with the catalytic site Cu++ ion. The methoxy part of this compound is predicted to form a hydrogen bond

  酪氨酸酶的抑制是治疗色素沉着过度的既定策略。我们以前的发现表明，肉桂酸和苯甲酸支架可以是有效的酪氨酸酶抑制剂，且毒性低。这些前体的羟基取代的苯甲酸和肉桂酸部分被纳入新的化学型，表现出对蘑菇酪氨酸酶的体外抑制作用。活性最高的化合物（（2-（3-甲氧基苯氧基）-2-氧乙基（E）-3-（4-羟基苯基）丙烯酸酯）6c抑制酪氨酸酶，IC 50为5.7 µM，而（2-（3-甲氧基苯氧基） ）-2-氧代乙基2，4，4-二羟基苯甲酸酯）4d的IC 50为23.8 µM。相比之下，阳性对照曲酸显示出酪氨酸酶抑制作用，IC 50 = 16.7 µM。酶动力学分析表明，图6c和图4d中显示与所述第二酪氨酸酶酶促反应的非竞争性可逆抑制ķ我值分别为11微米，130微米。在与蘑菇酪氨酸酶（PDB ID 2Y9X）的计算机对接研究中，预测了这些活性化合物在催化位点的可能结合方式。预计活性最高的化合物6c的酚对羟基会与催化位点Cu