6,9-Methano-5a,8-diphenyl-5a,5b,6,7,8,9,9a,10-octahydroisoindolo<2,1-a>benzimidazol-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6,9-Methano-5a,8-diphenyl-5a,5b,6,7,8,9,9a,10-octahydroisoindolo<2,1-a>benzimidazol-10-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,13S,14R,15R)-3,15-diphenyl-4,11-diazapentacyclo[12.2.1.02,13.03,11.05,10]heptadeca-5,7,9-trien-12-one
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O
• 分子量: 392.5
• InChiKey: XLZLRMRTMLVFQA-AYVGFLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6,9-Methano-5a,8-diphenyl-5a,5b,6,7,8,9,9a,10-octahydroisoindolo<2,1-a>benzimidazol-10-one
  参考文献：
  名称：

  三环、四环和五环异吲哚酮衍生物的制备和结构的核磁共振测定

  摘要：

  来自 3-endo-benzoyl-6-exo-phenylbicyclo[2.2.1] 庚烷-2-endo-羧酸 (2) 和 α,ω-二胺或邻氨基苯酚/苯硫酚的反应，不同的三-，四-并制备了五环苯基取代的降冰片烷稠合杂环。与乙二胺一起，2 提供了两种异构的咪唑并[2,1-a]异吲哚酮。在其中之一的形成中，观察到末端→外切异构化。借助常规光谱以及 DR、DNOE、DEPT、COLOC 和 2D-​​HSC 测量，通过 1H 和 13C NMR 光谱阐明了化合物的立体结构（构型和构象）。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260321202

文献信息

• Preparation and NMR determination of structures of tri-, tetra- and pentacyclic isoindolone derivatives
  作者：Pal Sohár、Samuel Frimpong-Manso、Géza Stájer、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260321202

  日期：1994.12

  nol, different tri‐, tetra‐ and pentacyclic phenyl‐substituted norbornane‐condensed heterocycles were prepared. With ethylenediamine, 2 furnished two isomeric imidazolo[2,1‐a]isoindolones. In the formation of one of them, an end→oexo isomerizaton was observed. The stereostructures (configurations and conformations) of the compounds were elucidated by 1H and 13C NMR spectroscopy, with the aid of routine

  来自 3-endo-benzoyl-6-exo-phenylbicyclo[2.2.1] 庚烷-2-endo-羧酸 (2) 和 α,ω-二胺或邻氨基苯酚/苯硫酚的反应，不同的三-，四-并制备了五环苯基取代的降冰片烷稠合杂环。与乙二胺一起，2 提供了两种异构的咪唑并[2,1-a]异吲哚酮。在其中之一的形成中，观察到末端→外切异构化。借助常规光谱以及 DR、DNOE、DEPT、COLOC 和 2D-​​HSC 测量，通过 1H 和 13C NMR 光谱阐明了化合物的立体结构（构型和构象）。