吖丙啶,2-己基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]- | 148961-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吖丙啶,2-己基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
• 英文名称: 2-hexyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine
• 英文别名: 2-hexyl-1-tosylaziridine；N-(p-toluenesulfonyl)-2-n-hexylaziridine；N-(p-toluenesulfonyl)-2-hexylaziridine；Aziridine, 2-hexyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-hexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 148961-16-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: CZLBWUFZIDRPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吖丙啶,2-己基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]- 在 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-(1-bromooctan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱与甲硅烷基化的亲核试剂催化氮丙啶的开环。

  摘要：

  N，N，N′，N′-四甲基乙二胺催化的N-甲苯磺酰氮丙啶与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂的开环导致β-官能化磺酰胺的生产，具有良好的产率和高的区域选择性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051186f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧辛烷 在 吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 吖丙啶,2-己基-1-[(4-甲基苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  在固液PTC条件下通过环氧化物的区域选择性开环合成N-磺酰基氮丙啶

  摘要：

  在固体-液相转移催化（SL-PTC）条件下，环氧化物1与4-甲苯磺酰胺（6）的开环以高产率提供了区域选择性的β-磺酰胺基醇7。在羟基离去基团活化后，将它们进一步转化为N-磺酰基氮丙啶9，然后在碳酸钾存在下闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00214-8

文献信息

• Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Thiophenol in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、M. Somi Reddy、M. Narender

  DOI：10.1055/s-2005-862366

  日期：——

  In the presence of β-cyclodextrin a variety of N-tosyl aziridines undergo ring-opening by thiophenols to afford the corresponding β-amino thiophenols in high yields with good regioselectivity.

  在β-环糊精的存在下，各种N-甲苯磺酰基氮丙啶通过苯硫酚进行开环，以高产率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基苯硫酚。
• Polyethylene glycol (PEG) as an efficient recyclable medium for the synthesis of β-amino sulfides
  作者：Ahmed Kamal、D. Rajasekhar Reddy、Rajendar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.086

  日期：2006.3

  Aziridines undergo ring opening readily with various thiols in the presence of polyethylene glycol (PEG) to afford the corresponding β-amino sulfides in high yields with good regioselectivity under mild and neutral conditions. The PEG can be recovered and reused.

  在聚乙二醇（PEG）存在下，氮丙啶容易与各种硫醇发生开环，从而在温和和中性条件下以高收率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基硫化物。PEG可以回收再利用。
• Bismuth Triflate as Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Aminosulfides
  作者：Jhillu Yadav、B. Reddy、Gakul Baishya、P. Reddy、S. Harshavardhan

  DOI：10.1055/s-2004-829144

  日期：——

  Aziridines undergo ring opening readily with various thiols in the presence of 5 mol% bismuth triflate under very mild reaction conditions to afford the corresponding β-aminosulfides in excellent yields with high regioselectivity.

  在非常温和的反应条件下，在 5 mol% 三氟甲磺酸铋存在下，氮丙啶很容易与各种硫醇发生开环反应，以优异的收率和高区域选择性提供相应的 β-氨基硫化物。
• Iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed intermolecular aziridination of alkenes employing hydroxylamine derivatives as clean nitrene sources
  作者：Georgina Kirby、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Prestat、Farouk Berhal

  DOI：10.1039/d1gc03495b

  日期：——

  The iron-catalyzed intermolecular aziridination of alkenes with hydroxylamine derivatives is described. Using simple iron(II) sources and readily available ligands, the formal (2 + 1) cycloaddition process proved to be efficient on both styrenes and aliphatic alkenes, providing access to a wide range of aziridines. In these particularly sustainable reaction conditions, yields up to 89% could be obtained

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。