2-(2-furyl)benzimidazole-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-furyl)benzimidazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile；6-CFBD；2-(furan-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole-5-carbonitrile；2-(furan-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₇N₃O
• 分子量: 209.207
• InChiKey: YYOGXTRQEAGSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)benzimidazole-6-carbonitrile 在 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(2-furyl)benzimidazole-6-carboxamidoxime
  参考文献：
  名称：

  在存在苯并咪唑衍生物的情况下，抑制黄曲霉毒素B1的生物合成并下调aflR和aflB基因，而不损害黄曲霉的生长。

  摘要：

  黄曲霉毒素是由某些普遍存在的腐生真菌产生的诱变次生代谢产物。这些污染了农作物，对全世界的人类和牲畜构成了严重的健康威胁。苯并咪唑及其衍生物是具有杀真菌活性的生物活性杂环化合物。在本研究中，测试了第二和第六位取代的苯并咪唑衍生物的抗真菌和抗黄曲霉活性。在酵母提取物蔗糖（YES）培养基以及大米中在存在和不存在测试化合物的情况下培养的黄曲霉黄曲霉毒株。2-（2-呋喃基）苯并咪唑（FBD）在50μg/ mL时完全抑制了真菌的生长。但是，FBD的极性衍生物就是。6-NFBD，6-AFBD，6-CAFBD，和6-CFBD并没有损害真菌的生长，但有效地抑制了黄曲霉毒素B1的生物合成。在6-NFBD的存在下，观察到了参与黄曲霉毒素B1生物合成调控的aflR基因和aflB结构基因的显着下调。这些苯并咪唑衍生物在水稻中也显示出良好的抗黄曲霉活性，尽管水稻中的IC50浓度相对高于YES培养基中的IC50浓度。这

  DOI：

  10.1016/j.toxicon.2019.09.018
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2-furyl)benzimidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Ag +-苯并咪唑配合物开发用于汗液中氯离子检测的荧光化学传感器

  摘要：

  汗液中的氯离子（Cl +）水平是遗传性疾病囊性纤维化（CF）的公认生物标志物。因此，对汗液中氯离子的准确定量是这种威胁生命的疾病的重要诊断工具。在这项工作中，通过利用银（Ag +）与氯离子之间的强相互作用，开发了一种荧光的氯离子化学传感器。使用配体置换的概念，制备了六个Ag +-苯并咪唑配合物作为候选氯离子化学传感器。银+ -2-（呋喃-2-基）-1- ħ -苯并[ d ]咪唑（银+ - FBI）络合物被鉴定为由于其银的最佳传感器+ -FBI灵敏度高（检测极限= 19μM），响应时间短（<3分钟），在宽pH范围（pH 6–9）中均具有显着的荧光开启响应。银+ - FBI复杂表现出高的对的Cl -离子和选择性被成功地用于含有多个离子和其它生物成分人工汗液样品中进行量化氯离子。因此，这种独特，简单而有效的探针在临床诊断应用中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108291

文献信息

• COMPOSITION FOR INHIBITING SYNTHESIS OF MYCOTOXIN WITHOUT AFFECTING THE GROWTH OF THE FUNGI
  申请人：VIT University

  公开号：US20180317484A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  A composition for inhibiting the growth of mycotoxins without affecting the growth of fungi is provided. The mycotoxin is an Aflatoxin and the fungus is an Aspergillus . The anti-aflatoxin composition comprises benzimidazole derivatives of Formula, where the A is hydrogen or C1-C6 alkyl or C6-C14 aryl; B is C1-C10 alkyl or C6-C14 aryl or oxygen, sulfur, nitrogen containing heteroaryl; C and D are hydrogen or C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxyl or C6-C14 aryl; E is hydrogen or nitro or cyano or carboxyl or acetamidoxime or amidoxime or C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxyl or C6-C14 aryl or oxygen, sulfur, and nitrogen containing heteroaryl; F is hydrogen or C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxyl or C6-C14 aryl or oxygen, sulfur, and nitrogen containing heteroaryl, and mixture thereof with corresponding salts.

  提供了一种用于抑制霉菌毒素生长而不影响真菌生长的组合物。该霉菌毒素是黄曲霉毒素，真菌是曲霉属。抗黄曲霉素组合物包括公式的苯并咪唑衍生物，其中A为氢或C1-C6烷基或C6-C14芳基；B为C1-C10烷基或C6-C14芳基或含氧、硫、氮的杂环；C和D为氢或C1-C6烷基或C1-C6烷氧基或C6-C14芳基；E为氢或硝基或氰基或羧基或乙酰肟基或肟基或C1-C6烷基或C1-C6烷氧基或C6-C14芳基或含氧、硫、氮的杂环；F为氢或C1-C6烷基或C1-C6烷氧基或C6-C14芳基或含氧、硫、氮的杂环，以及相应盐的混合物。
• Development of a fluorescent chemosensor for chloride ion detection in sweat using Ag+-benzimidazole complexes
  作者：Jaewon Kim、Suji Lee、Sudeok Kim、Minhyuk Jung、Hohjai Lee、Min Su Han

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108291

  日期：2020.6

  The level of chloride ions (Cl⁻) in sweat is a recognized biomarker for the genetic disorder cystic fibrosis (CF). The accurate quantitation of chloride ions in sweat is therefore a vital diagnostic tool for this life-threatening disease. In this work, a fluorescent, chloride ion chemosensor was developed by exploiting the strong interaction between silver (Ag+) and chloride ions. Using the concept

  汗液中的氯离子（Cl +）水平是遗传性疾病囊性纤维化（CF）的公认生物标志物。因此，对汗液中氯离子的准确定量是这种威胁生命的疾病的重要诊断工具。在这项工作中，通过利用银（Ag +）与氯离子之间的强相互作用，开发了一种荧光的氯离子化学传感器。使用配体置换的概念，制备了六个Ag +-苯并咪唑配合物作为候选氯离子化学传感器。银+ -2-（呋喃-2-基）-1- ħ -苯并[ d ]咪唑（银+ - FBI）络合物被鉴定为由于其银的最佳传感器+ -FBI灵敏度高（检测极限= 19μM），响应时间短（<3分钟），在宽pH范围（pH 6–9）中均具有显着的荧光开启响应。银+ - FBI复杂表现出高的对的Cl -离子和选择性被成功地用于含有多个离子和其它生物成分人工汗液样品中进行量化氯离子。因此，这种独特，简单而有效的探针在临床诊断应用中显示出巨大的潜力。
• Inhibition of aflatoxin B1 biosynthesis and down regulation of aflR and aflB genes in presence of benzimidazole derivatives without impairing the growth of Aspergillus flavus
  作者：P. Dhanamjayulu、Ramesh Babu Boga、Alka Mehta

  DOI：10.1016/j.toxicon.2019.09.018

  日期：2019.12

  aflatoxin B1 biosynthesis was observed in presence of 6-NFBD. These benzimidazole derivatives also showed good anti-aflatoxigenic activity in rice, though the IC50 concentrations in rice were comparatively higher than those in YES medium. This study summarizes the most notable structure-activity relationship (SAR) of 2-(2-Furyl) benzimidazoles for anti-aflatoxigenic and anti-fungal activities. These molecules

  黄曲霉毒素是由某些普遍存在的腐生真菌产生的诱变次生代谢产物。这些污染了农作物，对全世界的人类和牲畜构成了严重的健康威胁。苯并咪唑及其衍生物是具有杀真菌活性的生物活性杂环化合物。在本研究中，测试了第二和第六位取代的苯并咪唑衍生物的抗真菌和抗黄曲霉活性。在酵母提取物蔗糖（YES）培养基以及大米中在存在和不存在测试化合物的情况下培养的黄曲霉黄曲霉毒株。2-（2-呋喃基）苯并咪唑（FBD）在50μg/ mL时完全抑制了真菌的生长。但是，FBD的极性衍生物就是。6-NFBD，6-AFBD，6-CAFBD，和6-CFBD并没有损害真菌的生长，但有效地抑制了黄曲霉毒素B1的生物合成。在6-NFBD的存在下，观察到了参与黄曲霉毒素B1生物合成调控的aflR基因和aflB结构基因的显着下调。这些苯并咪唑衍生物在水稻中也显示出良好的抗黄曲霉活性，尽管水稻中的IC50浓度相对高于YES培养基中的IC50浓度。这