3-(4-bromophenyl)-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)indeno[1,2-c]pyridazin-5-one
• 化学式: C₁₇H₉BrN₂O
• 分子量: 337.175
• InChiKey: QHYRELLXJDJBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5H-indeno[1,2-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂芴衍生物及其合成方法和含有3,4-二氮杂芴衍生物的电子器件

  摘要：

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及3,4‑二氮杂芴衍生物及其合成方法和含有3,4‑二氮杂芴衍生物的电子器件，其由通式(1)表示：其中，L1和L2各自独立地表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的芳香族烃基或具有5至18个碳原子的芳香族杂环基中的一个或多个。本发明的3,4‑二氮杂芴衍生物通过引入3,4‑二氮杂芴刚性结构，得到的3,4‑二氮杂芴衍生物成膜性和热稳定性优异，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的3,4‑二氮杂芴衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。

  公开号：

  CN110845481B
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]-2-hydroxyindene-1,3-dione 在 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Monoamine Oxidase-B by 5H-Indeno[1,2-c]pyridazines: Biological Activities, Quantitative Structure-Activity Relationships (QSARs) and 3D-QSARs

  摘要：

  A large series (66 compounds) of indeno[1,2-c]pyridazin-5-ones (IPs) were synthesized and tested on their monoamine oxidase-A (MAO-A) and MAO-B inhibitory activity. All of the tested compounds acted preferentially on MAO-B displaying weak (nonmeasurable IC50 values) to high (submicromolar IC50 values) activities. The most active compound was p-CF3-3-phenyl-IP (IC50 = 90 nM). Multiple linear regression analysis of the substituted 3-phenyl-IPs yielded good statistical results (q(2) = 0.74; r(2) = 0.86) and showed the importance of lipophilic, electronic, and steric properties of the substituents in determining inhibitory potency. Various comparative molecular field analysis studies were performed with different alignments and including the molecular lipophilicity potential. This led to a model including the steric, electrostatic and lipophilicity fields and having a good predictive value (q(2) = 0.75; r(2) = 0.93).

  DOI：

  10.1021/jm00019a018

文献信息

• 3,4-二氮杂芴酮衍生物及其合成方法和含有3,4-二氮杂芴酮衍生物的电子器件
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN110746406A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及3,4‑二氮杂芴酮衍生物及其合成方法和含有3,4‑二氮杂芴酮衍生物的电子器件，其由通式(1)表示：其中，L1和L2各自独立地表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的芳香族烃基或具有5至18个碳原子的芳香族杂环基中的一个或多个。本发明的3,4‑二氮杂芴酮衍生物通过引入3,4‑二氮杂芴酮刚性结构，得到的3,4‑二氮杂芴酮衍生物成膜性和热稳定性优异，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的3,4‑二氮杂芴酮衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。
• 3,4-二氮杂螺芴类衍生物及其合成方法和含有3,4-二氮杂螺芴类衍生物的电子器件
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN110776496A

  公开（公告）日：2020-02-11

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及3,4‑二氮杂螺芴类衍生物及其合成方法和含有3,4‑二氮杂螺芴类衍生物的电子器件，其由通式(1)表示：其中，L1～L3各自独立地表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的芳香族烃基或具有5至18个碳原子的芳香族杂环基中的一个或多个。本发明的3,4‑二氮杂螺芴类衍生物通过引入3,4‑二氮杂芴酮刚性结构，得到的3,4‑二氮杂螺芴类衍生物成膜性和热稳定性优异，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的3,4‑二氮杂螺芴类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。
• Inhibition of Monoamine Oxidase-B by 5H-Indeno[1,2-c]pyridazines: Biological Activities, Quantitative Structure-Activity Relationships (QSARs) and 3D-QSARs
  作者：Silvia Kneubuehler、Ulrike Thull、Cosimo Altomare、Vincenco Carta、Patrick Gaillard、Pierre-Alain Carrupt、Angelo Carotti、Bernard Testa

  DOI：10.1021/jm00019a018

  日期：1995.9

  A large series (66 compounds) of indeno[1,2-c]pyridazin-5-ones (IPs) were synthesized and tested on their monoamine oxidase-A (MAO-A) and MAO-B inhibitory activity. All of the tested compounds acted preferentially on MAO-B displaying weak (nonmeasurable IC50 values) to high (submicromolar IC50 values) activities. The most active compound was p-CF3-3-phenyl-IP (IC50 = 90 nM). Multiple linear regression analysis of the substituted 3-phenyl-IPs yielded good statistical results (q(2) = 0.74; r(2) = 0.86) and showed the importance of lipophilic, electronic, and steric properties of the substituents in determining inhibitory potency. Various comparative molecular field analysis studies were performed with different alignments and including the molecular lipophilicity potential. This led to a model including the steric, electrostatic and lipophilicity fields and having a good predictive value (q(2) = 0.75; r(2) = 0.93).
• 3,4-二氮杂芴衍生物及其合成方法和含有3,4-二氮杂芴衍生物的电子器件
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN110845481B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及3,4‑二氮杂芴衍生物及其合成方法和含有3,4‑二氮杂芴衍生物的电子器件，其由通式(1)表示：其中，L1和L2各自独立地表示单键、羰基、具有6至18个碳原子的芳香族烃基或具有5至18个碳原子的芳香族杂环基中的一个或多个。本发明的3,4‑二氮杂芴衍生物通过引入3,4‑二氮杂芴刚性结构，得到的3,4‑二氮杂芴衍生物成膜性和热稳定性优异，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的3,4‑二氮杂芴衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。