4-Ethylsulfonyl-1-Methyl-2-Chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Ethylsulfonyl-1-Methyl-2-Chlorobenzene
• 英文别名: 3-chloro-4-methylphenyl ethyl sulfone；2-Chloro-4-ethylsulfonyl-1-methylbenzene
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂S
• 分子量: 218.704
• InChiKey: LQDKJLJMCFPVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基磺酰基-4-甲基-苯 在 硫酸 、 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以90.7%的产率得到4-Ethylsulfonyl-1-Methyl-2-Chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of alkyl 3-chlorophenyl sulfones

  摘要：

  制备式（I）的烷基3-氯苯磺酮的过程，其中R.sub.1和R.sub.2是直链或支链烷基（C.sub.1-C.sub.4）基团，可以相同或不同，通过在约20至约180°C的硫酸或烟雾硫酸中反应式（II）的烷基苯磺酮来实现，其中R.sub.1和R.sub.2具有上述给定的含义。

  公开号：

  US05241120A1

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US20140171435A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to imidazopyridazine derivatives. More particularly, it relates to 4-(biphenyl-3-yl)-7H-imidazo[4,5-c]pyridazine derivatives of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. The imidazopyridazine derivatives of the present invention modulate the activity of the GABA A receptor. They are useful in the treatment of a number of conditions, including pain.

  本发明涉及咪唑吡啶并嗪衍生物。更具体地，涉及式(I)的4-(联苯基-3-基)-7H-咪唑并嗪衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。本发明的咪唑吡啶并嗪衍生物调节GABA A 受体的活性。它们在治疗多种疾病，包括疼痛方面具有用处。
• Process for the preparation of 4-alkylsulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes and similar compounds
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US06258984B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Process for the preparation of 4-alkylsulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes and like compounds. A process for the preparation of 4-alkyl(C1-C4)-sulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes, in very good yields and with high selectivity by selectively chlorinating a p-alkyl-benzenesulfonyl chloride with gaseous chlorine in the presence of a chlorine carrier at 50° C. to 100° C. to give a compound of the formula in which R1 is an alkyl (C1-C4) group, subsequently reducing the latter in an aqueous medium at a pH of 8 to 10 with sodium hydrogen sulfite or sodium sulfite at 40 to 90° C. to give a compound of the formula and reacting the latter with alkyl(C1-C4) chloride in the presence of an acid binder at 80 to 150° C., and also compounds of the last mentioned formula which, instead of the —SO2Na group contain the —SO2X group (X=hydrogen atom or alkali metal atom).

  制备4-烷基磺酰基-1-烷基-2-氯苯和类似化合物的工艺。通过在氯气载体存在下，选择性氯化对应的对烷基苯磺酰氯，使其在50℃到100℃下，以高选择性的方式，得到4-烷基（C1-C4）磺酰基-1-烷基-2-氯苯，产率很高。然后在pH值为8至10的水介质中，用亚硫酸氢钠或亚硫酸钠在40℃至90℃下还原上述化合物，得到化合物。最后，在酸性催化剂存在下，将上述化合物与烷基（C1-C4）氯在80℃至150℃下反应，得到最后提到的化合物，其代替-SO2Na基团的是-SO2X基团（X=氢原子或碱金属原子）。
• 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfinsäuren,4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfonylcarbonsäuren, 4-Alkyl-3-chlor-alkylsulfonylbenzole und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0619303A1

  公开（公告）日：1994-10-12

  Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-3-chloralkylsulfonylbenzolen der Formel (1) in welcher R¹, R² gleich oder verschieden sind und (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten, indem man, daß man ein p-Alkylbenzolsulfonsäurechlorid der Formel (2) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit mindestens 1 Mol Chlor in Gegenwart eines Chlorüberträgers bei Temperaturen von etwa 50 bis etwa 100°C, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (3) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat chloriert, diese anschließend in wäßrigem Medium mit Natriumhydrogensulfit oder Natriumsulfit bei Temperaturen von etwa 40 bis etwa 90°C, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel (4) in welcher R¹ die vorstehend genannte Bedeutung hat, reduziert und diese mit einer α-Halogencarbonsäure der allgemeinen Formel (5) worin R Wasserstoff oder (C₁-C₃)-Alkyl und X Brom oder Chlor ist, oder einem ihrer Salze, zu einer 4-Alkyl-3-chlor-benzolsulfonylcarbonsäure der allgemeinen Formel (6), in welcher R¹ und R die vorstehend genannte Bedeutung haben, oder einem ihrer Salze kondensiert und diese anschließend durch Erhitzen decarboxyliert. Die Erfindung betrifft weiterhin Verbindungen der Formel (1), in welcher R¹ (C₁-C₄)-Alkyl und R² (C₂-C₄)-Alkyl oder R¹ (C₂-C₄)-Alkyl und R² (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten, sowie Verbindungen der Formel (4) in welcher R¹ (C₁-C₄)-Alkyl bedeutet, sowie Verbindungen der Formel (6) in welcher R gleich Wasserstoff oder (C₁-C₃)-Alkyl und R¹ gleich (C₁-C₄)-Alkyl ist und die entsprechenden Alkalimetallsalze.

  式（1）的 4-烷基-3-氯烷基磺酰基苯的制备工艺 式（1）中 R¹、R² 相同或不同且为（C₁-C₄）-烷基的 4-烷基-3-氯烷基磺酰基苯的制备工艺，其反应物为式（2）的对烷基苯磺酰氯 其中 R¹ 具有上述含义，在氯转移剂存在下，在约 50 至约 100°C 的温度下与至少 1 摩尔的氯反应，得到通式（3）的化合物 其中 R¹具有上述含义，随后在水介质中与亚硫酸氢钠或亚硫酸钠在约 40 至约 90℃的温度下氯化，得到通式（4）的化合物 其中 R¹具有上述含义，并将其与通式（5）的α-卤代羧酸反应 其中 R 是氢或 (C₁-C₃)-烷基，X 是溴或氯，或其盐类之一，得到通式（6）的 4-烷基-3-氯苯磺酰基羧酸（其中 R¹ 和 R 具有上述含义），或其盐类之一 然后通过加热进行脱羧。 本发明还涉及式（1）化合物，其中 R¹ 为（C₁-C₄）-烷基，R² 为（C₂-C₄）-烷基，或 R¹ 为（C₂-C₄）-烷基，R² 为（C₁-C₄）-烷基、和式 (4) 中 R¹ 为 (C₁-C₄)- 烷基的化合物，以及式 (6) 中 R 为氢或 (C₁-C₃)- 烷基和 R¹ 为 (C₁-C₄)- 烷基的化合物和相应的碱金属盐。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 4-ALKYLSULFONYL-1-ALKYL-2-CHLOROBENZENES AND THE LIKE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992014700A1

  公开（公告）日：1992-09-03

  (DE) Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl(C1-C4)-sulfonyl-1-alkyl-2-chlorbenzolen in sehr guten Ausbeuten und hoher Selektivität, indem man p-Alkylbenzolsulfonsäurechloride mit gasförmigem Chlor in Gegenwart eines Chlorüberträgers bei 50 °C bis 100 °C selektiv chloriert zur Verbindung der Formel (2), worin R1 Alkyl(C1-C4)-Gruppen bedeuten, diese anschließend in wäßrigem Medium bei pH-Werten von 8 bis 10 mit Natriumhydrogensulfit oder Natriumsulfit bei 40 bis 90 °C zur Verbindung der Formel (3) reduziert und diese mit Alkyl(C1-C4)-chlorid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels bei 80 bis 150 °C umsetzt, sowie Verbindungen der letztgenannten Formel, die anstelle der Gruppe -SO2Na die Gruppe -SO2X (X = Wasserstoff- oder Alkalimetallatom) enthalten.(EN) A process allows 4-alkyl(C1-C4)-sulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzenes to be produced with high yields and selectivity. Chlorides of p-alkylbenzene sulfonic acid are selectively chlorinated with gaseous chlorine in the presence of a chlorine carrier, at 50 °C to 100 °C, until a compound having formula (2), in which R1 stands for alkyl(C1-C4) groups, is obtained, this compound is then reduced with sodium hyposulphite or sodium sulphite in an aqueous medium at pH values between 8 and 10, at 40 to 90 °C, until a compound having formula (3), is obtained, and the latter is reacted with alkyl(C1-C4)-chloride in the presence of an acidifier at 80 to 150 °C. Also disclosed are compounds having formula (3), which contain the group -SO2X, in which X stands for a hydrogen or alkaline metal atom, instead of the group -SO2Na.(FR) Selon un procédé qui permet de préparer avec un très bon rendement et une sélectivité élevée des 4-allkyl(C1-C4)-sulfonyl-1-alkyl-2-chlorobenzols, on chlore sélectivement des chlorures d'acide p-alkylbenzolsufonique avec du chlore gazeux en présence d'un porteur de chlore, à une température comprise entre 50 °C et 100 °C, jusqu'à obtenir un composé réondant à la formule (2), dans laquelle R1 représente des groupes alkyle C1-C4, puis on réduit ce composé dans un milieu aqueux à des valeurs de pH comprises entre 8 et 10 avec de l'hyposulfite de sodium ou du sulfite de sodium à une température comprise entre 40 °C et 90 °C, jusqu'à obtenir un composé ayant la formule (3), que l'on fait réagir avec du chlorure d'alkyle C1-C4 en présence d'un agent acidifiant à des températures comprises entre 80 et 150 °C. L'invention concerne également des composés répondant à la deuxième formule qui contiennent, au lieu du groupe -SO2Na, le groupe -SO2X, dans lequel X désigne un atome d'hydrogène ou d'un métal alcalin.

  一种合成合成物的方法，使得能够高效制备出具有很高产率和高选择度的4-甲基(C1-C4)-硫酰基-1-甲基-2-氯苯环化合物，其中，氯化物形式的p-甲基苯硫onic酸被氯化而在氯化物载体存在下选择引入氯，温度控制在50°C至100°C之间，直到形成具有结构式(2)的产物，其中，R1表示甲基(C1-C4)-基团，随后该产物是在pH值为8到10的水溶液中，用NaHSO3或Na2SO3，在40°C至90°C间进行还原，直到形成具有结构式(3)的产物，接着，以甲基(C1-C4)氯化物形式的化合物，在酸性条件下去反应，温度控制在80°C至150°C之间，得到如结构式所示产物，同时，允许结构式中取代结构式中的-OSNa的部分为-OSX，其中，X表示氢原子或碱金属的一种。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ALKYL-(3-CHLOROPHENYL) SULPHONES
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991007384A1

  公开（公告）日：1991-05-30

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Alkyl-[3-chlorphenyl]-sulfonen der Formel (I), worin R1 und R2 geradkettige oder verzweigte Alkyl(C1-C4)-Gruppen, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten, indem man Alkyl-phenylsulfone der Formel (II), worin R1 und R2 die vorstehend genannten Bedeutungen haben, in Schwefelsäure oder Oleum mit Chlor bei Temperaturen von etwa 20 bis etwa 180 °C umsetzt.(EN) Process for the production of alkyl-(3-chlorophenyl) sulphones of formula (I) in which R1 and R2 are straight-chained or branched alkyl (C1-C4) groups which may be the same or different, by reacting alkyl phenyl sulphones of formula (II), in which R1 and R2 are the substances given above, in sulphuric acid or oleum with chlorine at temperatures of about 20 to 180 °C.(FR) Procédé de fabrication de sulfones d'alkyle-3-chlorophényle de formule (I) où R1 et R2 sont des groupes alkyle (C1-C4) en chaîne linéaire ou ramifiée, qui peuvent être semblables ou différents, dans lequel on fait réagir des sulfones de phényle-alkyle de formule (II) où R1 et R2 ont les mêmes notations que ci-dessus, dans de l'acide sulfurique ou de l'oléum avec du chlore à des températures d'environ 20 à environ 180 °C.

  为了合成化学式为 (I) 的甲基或分枝甲基 (C1-C4) 硫代物，可以通过将化学式为 (II) 的甲基苯 sulphone 在硫酸或氯苯乳液中加入氯（在约20℃至180℃的温度下反应），其中 R1 和 R2是甲基 (C1-C4) 的直链或分枝基团，可能相同或不同。