2-(5-bromofuran-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-bromofuran-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-(5-bromofuran-2-yl)-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₆BrN₃O
• mdl: MFCD25563661
• 分子量: 288.103
• InChiKey: GXAIWKITKFSCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromofuran-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 2-(5-amidinofuran-2-yl)-1H-benzimidazole-6-amidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  DAPI苯并咪唑类似物的合成，DNA结合和抗胰蛋白酶活性

  摘要：

  通过应用Pinner方法（5a – c，10和13a）或制备a胺肟中间体（还原为相应的am）（15a – c），从相应的二氰基类似物制备了一系列新型的苯并咪唑二idine 。在体外评估了新am的抗原生动物寄生虫布鲁氏罗得氏锥虫（T. b。r。）。与亲本I相比，噻吩类似物5b和N-甲基化合物15a显示出优越的抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.006
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 3,4-二氨基苯甲腈 以62%的产率得到2-(5-bromofuran-2-yl)-1H-benzimidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  DAPI苯并咪唑类似物的合成，DNA结合和抗胰蛋白酶活性

  摘要：

  通过应用Pinner方法（5a – c，10和13a）或制备a胺肟中间体（还原为相应的am）（15a – c），从相应的二氰基类似物制备了一系列新型的苯并咪唑二idine 。在体外评估了新am的抗原生动物寄生虫布鲁氏罗得氏锥虫（T. b。r。）。与亲本I相比，噻吩类似物5b和N-甲基化合物15a显示出优越的抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.006

文献信息

• Synthesis, DNA binding and antitrypanosomal activity of benzimidazole analogues of DAPI
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Cheree Bennett-Vaughn、Ekaterina M. Mineva、Arvind Kumar、Tanja Wenzler、Reto Brun、Yang Liu、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.006

  日期：2016.12

  corresponding dicyano analogues either by applying Pinner methodology (5a–c, 10 and 13a) or by making amidoximes intermediates that were reduced to the corresponding amidines (15a–c). The new amidines were evaluated in vitro against the protozoan parasite Trypanosoma brucei rhodesiense (T. b. r.). The thiophene analogue 5b and the N-methyl compound 15a showed superior antitrypanosomal activity compared to that

  通过应用Pinner方法（5a – c，10和13a）或制备a胺肟中间体（还原为相应的am）（15a – c），从相应的二氰基类似物制备了一系列新型的苯并咪唑二idine 。在体外评估了新am的抗原生动物寄生虫布鲁氏罗得氏锥虫（T. b。r。）。与亲本I相比，噻吩类似物5b和N-甲基化合物15a显示出优越的抗锥虫活性。