1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one
• 英文别名: cis-N-(4-methoxy-phenyl)-3-methoxy-4-(4-methyl-phenyl)-azetidin-2-one；cis-1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one；(3S,4R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WSVJQNLEHGYOPH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one 在 甲基二乙氧基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过锌对硅烷的化学选择性锌催化还原合成功能化氮杂环丁烷

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，可将β-内酰胺一步转化为相应的官能化氮杂环丁烷。该方法利用了在锌基催化剂存在下用氢硅烷选择性还原2-氮杂环丁酮核的优势。该方法耐受敏感基团，例如丙二烯，酯和氰醇部分。另外，该方法允许制备对映体纯的氮杂环丁烷，而不会损害立体化学完整性。已经提出了涉及氮杂环丁鎓盐中间体的催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300320
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 、 甲氧基乙酸 在 三聚氯氰 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Route to 2-Azetidinones Using the Cyanuric Chloride-DMF Complex

  摘要：

  在室温下，利用氰尿酰氯-N,N-二甲基甲酰胺复合物，可以在CH2Cl2中高效地将席夫碱和羧酸转化为β-内酰胺。通过在室温下将氰尿酰氯与低成本试剂DMF反应，可以轻松制备该复合物。优化了条件并比较了产率与氰尿酰氯的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1289517

文献信息

• One-step Synthesis of β-lactams Using Cyanuric Fluoride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13545429290478

  日期：2013.1

  Cyanuric fluoride works as an efficient acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acids and imines in a one-pot synthesis under mild conditions. The yields are good to excellent and the reaction conditions are mild, simple and efficient.

  氟化氰是一种高效的酸活化剂试剂，可在温和的条件下进行取代乙酸和亚胺的直接[2+2]酮-亚胺环化反应。反应条件温和、简单、高效，产率从良好到极佳。
• A Mild and Efficient Route to 2-Azetidinones Using the Cyanuric Chloride-DMF Complex
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1055/s-0030-1289517

  日期：2011.10

  Efficient conversion of Schiff bases and carboxylic acids to β-lactams can be carried out at room temperature in CH2Cl2, using a cyanuric chloride-N,N-dimethyl formamide complex. The complex is easily prepared by reaction of cyanuric chloride and DMF, an inexpensive reagent, at room temperature. Optimization of conditions and comparison of yield with cyanuric chloride were performed.

  在室温下，利用氰尿酰氯-N,N-二甲基甲酰胺复合物，可以在CH2Cl2中高效地将席夫碱和羧酸转化为β-内酰胺。通过在室温下将氰尿酰氯与低成本试剂DMF反应，可以轻松制备该复合物。优化了条件并比较了产率与氰尿酰氯的结果。
• One-Pot Sequence Synthesis of Azetidin-2-One Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13282660033937

  日期：2012.2

  A simple and convenient synthesis of 2-azetidinone derivatives from the reaction of a pre-mixture of amines and aldehydes with carboxylic acids in the presence of diethyl chlorophosphate by [2+2] cycloaddition reaction is described. Separation and purification of imines as intermediates were not required. The methodology is convenient and good to excellent yields of products were obtained with simple

  描述了通过 [2+2] 环加成反应，在氯磷酸二乙酯存在下，通过胺和醛的预混合物与羧酸的反应，简单方便地合成 2-氮杂环丁酮衍生物。不需要将亚胺作为中间体进行分离和纯化。该方法操作方便，通过简单的纯化即可获得高产率的产品。
• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。
• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.