1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one
• 英文别名: cis-N-(4-methoxy-phenyl)-3-methoxy-4-(4-methyl-phenyl)-azetidin-2-one；cis-1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one；(3S,4R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WSVJQNLEHGYOPH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one 在 甲基二乙氧基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过锌对硅烷的化学选择性锌催化还原合成功能化氮杂环丁烷

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，可将β-内酰胺一步转化为相应的官能化氮杂环丁烷。该方法利用了在锌基催化剂存在下用氢硅烷选择性还原2-氮杂环丁酮核的优势。该方法耐受敏感基团，例如丙二烯，酯和氰醇部分。另外，该方法允许制备对映体纯的氮杂环丁烷，而不会损害立体化学完整性。已经提出了涉及氮杂环丁鎓盐中间体的催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300320
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 、 甲氧基乙酸 在 三聚氯氰 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-4-p-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Route to 2-Azetidinones Using the Cyanuric Chloride-DMF Complex

  摘要：

  在室温下，利用氰尿酰氯-N,N-二甲基甲酰胺复合物，可以在CH2Cl2中高效地将席夫碱和羧酸转化为β-内酰胺。通过在室温下将氰尿酰氯与低成本试剂DMF反应，可以轻松制备该复合物。优化了条件并比较了产率与氰尿酰氯的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1289517

文献信息

• One-step Synthesis of β-lactams Using Cyanuric Fluoride
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13545429290478

  日期：2013.1

  Cyanuric fluoride works as an efficient acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acids and imines in a one-pot synthesis under mild conditions. The yields are good to excellent and the reaction conditions are mild, simple and efficient.

  氟化氰是一种高效的酸活化剂试剂，可在温和的条件下进行取代乙酸和亚胺的直接[2+2]酮-亚胺环化反应。反应条件温和、简单、高效，产率从良好到极佳。
• One-Pot Sequence Synthesis of Azetidin-2-One Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751912x13282660033937

  日期：2012.2

  A simple and convenient synthesis of 2-azetidinone derivatives from the reaction of a pre-mixture of amines and aldehydes with carboxylic acids in the presence of diethyl chlorophosphate by [2+2] cycloaddition reaction is described. Separation and purification of imines as intermediates were not required. The methodology is convenient and good to excellent yields of products were obtained with simple

  描述了通过 [2+2] 环加成反应，在氯磷酸二乙酯存在下，通过胺和醛的预混合物与羧酸的反应，简单方便地合成 2-氮杂环丁酮衍生物。不需要将亚胺作为中间体进行分离和纯化。该方法操作方便，通过简单的纯化即可获得高产率的产品。
• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。
• Efficient one-pot synthesis of 2-azetidinones from acetic acid derivatives and imines using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.009

  日期：2010.7

  A cheap, versatile and convenient method for synthesis of beta-lactams using methoxymethylene-N,N-dimethyliminium salt as an acid activator in Staudinger reaction is reported. This method is used for the preparation of monocyclic, spirocyclic, N-alkyl and three-electron-withdrawing group beta-lactams. The products are obtained in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of 2-azetidinones via 2-fluoro-1-methylpyridinium p-toluenesulfonate
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1007/s00706-012-0918-y

  日期：2013.7

  The application and versatility of 2-fluoro-1-methylpyridinium p-toluenesulfonate as acid activator in the synthesis of several beta-lactams under mild reaction conditions by use of ketene-imine cycloaddition reactions has been investigated. The effects of solvents, molar ratio of reagents, and temperature were considered. The method was also used for preparation of beta-lactams substituted in position 3 by electron-withdrawing groups. The products are obtained in good to excellent yields..