5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylaniline | 313402-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylaniline
• 英文别名: 5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-methylaniline
• CAS: 313402-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00579040
• 分子量: 240.329
• InChiKey: RLYKSASURFRWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  438.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylaniline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylphenyl)-2-chloro-5-nitro-4-(piperazin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Chloronitrobenzamides (CNBs) as Therapeutic Leads for Human African Trypanosomiasis (HAT)

  摘要：

  We previously reported the discovery of the activity of chloronitrobenzamides (CNBs) against bloodstream forms of Trypanosoma brucei. Herein we disclose extensive structure activity relationship and structure property relationship studies aimed at identification of tractable early leads for clinical development. These studies revealed a promising lead compound, 17b, that exhibited nanomolar potency against T. brucei (EC50 = 27 nM for T. b. brucei, 7 nM for T. b. rhodesiense, and 2 nM for T. b. gambiense) with excellent selectivity for parasite cells relative to mammalian cell lines (EC50 > 25 mu M). In addition compound 17b displayed suitable physiochemical characteristics and microsomal stability (t(1/2) > 4 h for human and mouse) to justify pursuing in vivo studies.

  DOI：

  10.1021/jm301687p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  特权结构苯并噻唑与吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮的杂化物及苯并噻唑的多元合成

  摘要：

  苯并噻唑和吡咯并苯并二氮杂等特权结构为探索抗癌药物发现提供了绝好的机会，以此作为抗药性问题的手段。已经合成了BT-PBD杂种和各种BT衍生物，并讨论了它们针对5种癌细胞系的体外细胞毒活性。与市售的药物依托泊苷相比，该新型化合物显示出令人鼓舞的结果，并且可以很好地用于未来的抗癌药物开发研究中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.014

文献信息

• 2-arylbenzothiazole analogues and uses thereof
  申请人：Ehlert Jan

  公开号：US20070021446A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts, prodrugs, and stereoisomers thereof, wherein Y independently represents S, O, NR 2 , SO, SO 2 ; A independently represents a fife- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R 1 to R 20 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及一般式(I)的化合物及其盐、前药和立体异构体，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式(I)中的R1至R20独立地表示各种不同取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂芳基团和单官能团。
• 2-Arylbenzothiazole analogues and uses thereof in the treatment of cancer
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1746096A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The present invention relates to anticancer compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein Y independently represents S, O, NR2, SO, SO2; A independently represents a five- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R1 in formula (I) represents one of the heteroaryl groups defined in the claims.

  本发明涉及一般式（I）的抗癌化合物及其盐和生理功能衍生物，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式（I）中的R1表示权利要求中定义的杂芳基中的一个。
• Synthesis of 2-Arylbenzothiazole and 2-Arylthiazole Derivatives via a Ru-Catalyzed <i>meta</i>-Selective C–H Nitration Reaction
  作者：Deming Liu、Puying Luo、Junying Ge、Zilin Jiang、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01194

  日期：2019.10.18

  A Ru-catalyzed meta-selective C-H nitration of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylthiazoles has been developed. A wide range of functional groups are tolerated, providing the meta-nitrated products in good to excellent yields using Cu(NO3)2·3H2O as the nitro source. The nitration could be carried out on a gram scale and used for the synthesis of promising therapeutic leads for human African trypanosomiasis

  已经开发了Ru催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的亚选择性CH硝化反应。可以容忍各种官能团，使用Cu（NO3）2·3H2O作为硝基源，可以提供高至极佳收率的亚硝化产物。硝化作用可以以克为单位进行，并用于合成人类非洲锥虫病的有希望的治疗先导。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。
• Drug Combinations for the Treatment of Duchenne Muscular Dystrophy
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20110195932A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  本发明涉及与一种或多种化合物（1）的一个或多个辅助剂组合的组合物，以制备这些组合物的过程，以及这些组合物的各种治疗用途。还提供了包含这些组合物的制药组合物，以及使用这些组合物治疗杜氏肌营养不良症、贝克肌营养不良症或消瘦的方法。