2-methyl-4-(m-tolyl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(m-tolyl)butan-2-amine
• 英文别名: 2-Methyl-4-(m-tolyl)butan-2-amine；2-methyl-4-(3-methylphenyl)butan-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: PRGJLEGANFRCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(m-tolyl)butan-2-amine 在 碘 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以68 %的产率得到4-(2-iodo-5-methylphenyl)-2-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Native Amino Group Directed Site-Selective ε-C(sp²)–H Iodination of Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04288
• 作为产物：
  描述：

  4-(m-tolyl)but-3-en-2-one 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 26.67h， 生成 2-methyl-4-(m-tolyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697

文献信息

• Carbon Dioxide-Mediated C(sp³)–H Arylation of Amine Substrates
  作者：Mohit Kapoor、Daniel Liu、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.8b05061

  日期：2018.6.6

  Elaborating amines via C-H functionalization has been an important area of research over the past decade but has generally relied on an added directing group or sterically hindered amine approach. Since free-amine-directed C(sp3)-H activation is still primarily limited to cyclization reactions and to improve the sustainability and reaction scope of amine-based C-H activation, we present a strategy

  在过去十年中，通过 CH 官能化制备胺一直是一个重要的研究领域，但通常依赖于添加的导向基团或空间位阻胺方法。由于游离胺导向的 C(sp3)-H 活化仍主要限于环化反应并提高胺基 CH 活化的可持续性和反应范围，我们提出了一种使用干冰形式的 CO2 的策略，以促进分子间CH芳基化。该方法已用于实现操作简单的程序，从而可以在 γ-CH 位置选择性地芳基化 1° 和 2° 脂肪胺。除了可能作为导向基团外，CO2 还被证明可以减少敏感胺底物的氧化。
• Palladium-Catalyzed C(sp³ )−H Arylation of Primary Amines Using a Catalytic Alkyl Acetal to Form a Transient Directing Group
  作者：Sahra St John-Campbell、Alex K. Ou、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.201804515

  日期：2018.12.3

  requires derivatization at nitrogen with a directing group. Transient directing groups (TDGs) permit C−H functionalization in a single operation, without needing these additional steps for directing group installation and removal. Here we report a palladium catalyzed γ‐C−H arylation of amines using catalytic amounts of alkyl acetals as transient activators (e.g. commercially available (2,2‐dimethoxyethoxy)benzene)

  由于胺与过渡金属催化剂的强烈络合，胺的 C−H 官能化是一个突出的挑战，因此通常需要用导向基团在氮上进行衍生化。瞬态定向基团 (TDG) 允许在单个操作中实现 CH 功能化，而不需要这些额外的步骤来安装和移除定向基团。在这里，我们报道了使用催化量的烷基缩醛作为瞬时活化剂（例如市售的（2,2-二甲氧基乙氧基）苯）的钯催化的胺的γ-C-H芳基化。这种简单的添加剂可以使胺与多种芳基碘化物发生芳基化。对新型 TDG 的关键结构特征进行了研究，证明了掩蔽的羰基和醚官能团的重要作用。详细的动力学 (RPKA) 和机制研究确定了所有试剂的顺序，并将环钯化确定为周转限制步骤。最后，报道了一种前所未有的非循环游离胺定向的芳基化产物的ε-环钯化反应。
• Site-selective C–H arylation of primary aliphatic amines enabled by a catalytic transient directing group
  作者：Yongbing Liu、Haibo Ge

  DOI：10.1038/nchem.2606

  日期：2017.1

  functionalization of aliphatic amines is of great importance in organic and medicinal chemistry research. Several methods have been developed for the direct sp3 C–H functionalization of secondary and tertiary aliphatic amines, but site-selective functionalization of primary aliphatic amines in remote positions remains a challenge. Here, we report the direct, highly site-selective γ-arylation of primary alkylamines

  过渡金属催化的脂肪族胺的直接C–H键官能化在有机和药物化学研究中非常重要。已经开发了多种方法用于仲和叔脂族胺的直接sp 3 C–H官能化，但是在偏远位置伯脂族胺的位点选择性官能化仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过未活化的sp 3上的钯催化的C–H键官能化过程，伯烷基胺的直接，高度位点选择性的γ-芳基化碳。使用乙醛酸作为廉价的，催化的和瞬态的导向基团，无需任何保护或脱保护步骤即可制备各种各样的γ-芳基化伯烷基胺。该方法无需使用预功能化的底物或化学计量的导向基团即可直接获得有机和药物化学中重要的结构基序，并在直接从市售的2-氨基-2-基合成免疫调节药物芬戈莫德的类似物中得到了证明。丙基丙烷-1,3-二醇。
• Carbon Dioxide as a Directing Group for C-H Functionalization Reactions Involving Lewis Basic Amines, Alcohols, Thiols, and Phosphines for the Synthesis of Compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190185392A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Methods of synthesizing compounds using CO 2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  描述了利用CO2作为导向基进行C-H官能化合成化合物的方法，以及由此制备的化合物。
• Carbon dioxide as a directing group for C—H functionalization reactions involving Lewis basic amines, alcohols, thiols, and phosphines for the synthesis of compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10865163B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Methods of synthesizing compounds using CO2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  本文介绍了利用二氧化碳作为 C-H 功能化的定向基团合成化合物的方法以及由此制得的化合物。