2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N
• 分子量: 231.261
• InChiKey: OWQHTQZFUKAZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-amine 在 碘 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以92 %的产率得到4-(2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Native Amino Group Directed Site-Selective ε-C(sp²)–H Iodination of Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04288
• 作为产物：
  描述：

  叔戊基胺 、 3-碘三氟甲苯 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  脂肪族伯胺与芳基碘化物的天然胺定向定点C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  摘要N-未保护的脂肪胺的直接C（sp3）-H官能化是胺合成最有效，最直接的策略之一。尽管在该领域取得了一些新进展，但除了α-氨基酯外，伯脂肪胺的NH2定向的γ-C（sp3）-H芳基化仍未解决。在此报告中，我们建立了一种简单而有效的方法，用于通过芳基碘化物对脂肪族伯胺进行位点选择性C（sp3）-H芳基化。在仅5mol％的Pd（OAc）2的存在下，包括O-苄基和O-甲硅烷基氨基醇在内的多种脂族胺在γ-或δ-位被含有广泛官能团的芳基碘化物芳基化。该方法的合成应用还通过大规模合成，芬戈莫德类似物的合成，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.034

文献信息

• Carbon Dioxide-Mediated C(sp³)–H Arylation of Amine Substrates
  作者：Mohit Kapoor、Daniel Liu、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.8b05061

  日期：2018.6.6

  Elaborating amines via C-H functionalization has been an important area of research over the past decade but has generally relied on an added directing group or sterically hindered amine approach. Since free-amine-directed C(sp3)-H activation is still primarily limited to cyclization reactions and to improve the sustainability and reaction scope of amine-based C-H activation, we present a strategy

  在过去十年中，通过 CH 官能化制备胺一直是一个重要的研究领域，但通常依赖于添加的导向基团或空间位阻胺方法。由于游离胺导向的 C(sp3)-H 活化仍主要限于环化反应并提高胺基 CH 活化的可持续性和反应范围，我们提出了一种使用干冰形式的 CO2 的策略，以促进分子间CH芳基化。该方法已用于实现操作简单的程序，从而可以在 γ-CH 位置选择性地芳基化 1° 和 2° 脂肪胺。除了可能作为导向基团外， 还被证明可以减少敏感胺底物的氧化。
• Carbon Dioxide as a Directing Group for C-H Functionalization Reactions Involving Lewis Basic Amines, Alcohols, Thiols, and Phosphines for the Synthesis of Compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190185392A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Methods of synthesizing compounds using CO 2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  描述了利用CO2作为导向基进行C-H官能化合成化合物的方法，以及由此制备的化合物。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS FUNGICIDES
  申请人：Murphy Kessabi Fiona

  公开号：US20100113513A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the general formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are useful as fungicides.

  通式为（I）的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，可用作杀菌剂。
• Carbon dioxide as a directing group for C—H functionalization reactions involving Lewis basic amines, alcohols, thiols, and phosphines for the synthesis of compounds
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10865163B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Methods of synthesizing compounds using CO2 as a directing group for C—H functionalization, and compounds made thereby, are described.

  本文介绍了利用二氧化碳作为 C-H 功能化的定向基团合成化合物的方法以及由此制得的化合物。
• Native Amino Group Directed Meta-Selective C–H Arylation of Primary Amines Via Pd/Norbornene Catalysis
  作者：Shasha Zhang、Gong Zhang、Jie Wang、Yueyao Feng、Zemin Zhang、Si Xie、Ziying Lin、Shiling Yang、Jin Lin、Hua Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00721

  日期：2024.3.29

  diversification of pharmaceuticals. However, to date, the direct functionalization of the meta position of amine substrates lacking additional directing groups remains underexplored. In this Letter, we present a successful meta-C–H arylation of free primary amine derivatives using aryl iodides, resulting in synthetically valuable yields. This meta-selective C–H functionalization is achieved through a sequence

  游离伯胺中远程 C-H 键的选择性官能化为药物的后期多样化带来了重大前景。然而，迄今为止，缺乏额外导向基团的胺底物间位的直接官能化仍未得到充分探索。在这封信中，我们展示了使用芳基碘化物对游离伯胺衍生物进行成功的间位-C-H芳基化，从而获得了具有合成价值的产率。这种元选择性 C-H 功能化是通过涉及天然氨基定向 Pd 催化的七元环金属化的序列实现的，然后利用降冰片烯型瞬时介体。